7-甲氧基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮

57-13-6

4294-95-5

62484-12-2

以尿素和2-氨基-4-甲氧基苯甲酸为原料合成7-甲氧基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮的一般步骤如下：将2-氨基-4-甲氧基苯甲酸（1g，5.98mmol）与尿素（7.18g，120mmol）混合，在155℃下搅拌反应16小时。反应完成后，将混合物冷却至100℃，加入3mL水。继续冷却至室温后进行过滤。向滤液中加入30mL 1mol/L NaOH水溶液以溶解沉淀。1小时后，缓慢滴加4.2mL乙酸，生成浅棕色沉淀，经过滤并干燥，得到目标产物7-甲氧基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮（0.55g，2.9mmol，收率48%）。产物表征数据如下：1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 11.10 (brs, 1H, NH), 10.55 (brs, 1H, NH), 7.8 (d, J = 8.63 Hz, 1H, Ar-H), 6.77 (dd, J = 2.44, 8.84 Hz, 1H, Ar-H), 6.64 (d, J = 2.43 Hz, 1H, Ar-H), 3.82 (s, 3H, OCH3)。13C NMR (125 MHz, DMSO) δ 164.8, 162.8, 151.0, 143.3, 129.3, 111.0, 108.2, 98.8, 56.1。HRMS-ESI (m/z) 计算值 C9H8N2O3 [M + H]+: 193.0489，实测值: 193.0511。

参考文献：

[1] Patent: WO2016/151144, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 56

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 12, p. 5141 - 5156