3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并唑-6-磺酰氯
3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并唑-6-磺酰氯 性质
| 熔点 | 137-139℃ |
|---|---|
| 沸点 | 388.2±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.610±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | -5.07±0.20(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C8H6ClNO4S/c1-10-6-3-2-5(15(9,12)13)4-7(6)14-8(10)11/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | MRSCMVKREGBNOW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C2N(C)C1=O |
3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并唑-6-磺酰氯 用途与合成方法
21892-80-8
62522-63-8
以3-甲基-2-苯并恶唑酮为原料合成3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并唑-6-磺酰氯的一般步骤如下：在0℃条件下，将3-甲基-2-苯并恶唑酮（0.600g，4.02mmol）分批缓慢加入至氯磺酸（2.343g，20.1mmol）中。加料完毕后，将反应体系升温至60℃，持续搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倾入碎冰中，此时有沉淀生成。通过过滤收集沉淀物。将所得固体溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用水和饱和食盐水洗涤有机层，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩，得到浅棕色固体产物3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并唑-6-磺酰氯（0.903g，收率91%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ7.99（dd，J=8.4,1.8Hz，1H），7.89（d，J=1.6Hz，1H），7.17（d，J=8.4Hz，1H），3.52（s，3H），与文献报道数据一致。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 20, p. 4875 - 4889
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, vol. 47, # 1, p. 90 - 95
[3] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 123-124
[4] Patent: US2010/16297, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[5] Patent: WO2010/21797, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 88
