2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯
英文名称:N-[(1R,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-glycine ethyl ester
CAS号:112835-62-8
分子式:C18H21NO3
分子量:299.36
EINECS号:
Mol文件:112835-62-8.mol
2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯 性质
| 熔点 | 127-128°C |
|---|---|
| 沸点 | 436°C |
| 密度 | 1.150 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯 用途与合成方法
生产方法
23364-44-5
105-36-2
112835-62-8
实施例2:将(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(3.15g)溶解于二氯甲烷(45mL)中,室温下搅拌。向此溶液中加入溶解于二氯甲烷(15mL)的溴乙酸乙酯(3.0g)。混合物于室温下搅拌7天,随后加入三乙胺(2.31mL),继续在室温下搅拌1天。通过TLC监测反应,确认原料点消失后,减压蒸发除去二氯甲烷。向残余物中加入苯(100mL),用水洗涤以去除三乙胺氢溴酸盐。有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤后蒸发溶剂,得到残余物(3.41g,收率77%)。残余物用己烷(约300mL)重结晶,收集析出的晶体并减压干燥,得到产物2-((1r,2s)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯(3.25g,收率73%);熔点126.5-127℃。[α]D22 -2.5°(c 1.01,EtOH)。产物的IR和1H-NMR光谱数据与实施例1中提到的(1R,2S)-构型产物完全一致。
参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1988, vol. 110, # 5, p. 1547 - 1557
[2] Chemistry Letters, 1986, p. 1347 - 1350
[3] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, # 5, p. 1103 - 1104
[4] Synlett, 2005, # 4, p. 693 - 696
[5] Patent: US4966985, 1990, A
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