1-十二烷基咪唑

英文名称:1-DODECYLIMIDAZOLE
CAS号:4303-67-7
分子式:C15H28N2
分子量:236.4
EINECS号:224-314-4
Mol文件:4303-67-7.mol
1-十二烷基咪唑 结构式

1-十二烷基咪唑 性质

熔点 69.5-70.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
沸点 146 °C (0.5 mmHg)
密度 0.9624 (rough estimate)
蒸气压 0.009Pa at 20℃
折射率 1.5312 (estimate)
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 7.08±0.10(Predicted)
形态 液体
颜色 透明黄色
InChI InChI=1S/C15H28N2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-17-14-12-16-15-17/h12,14-15H,2-11,13H2,1H3
InChIKey JMTFLSQHQSFNTE-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1N(CCCCCCCCCCCC)C=CN=1
LogP 3.56-5.5 at pH5-9
表面张力 45mN/m at 20mg/L and 20℃
EPA化学物质信息 1H-Imidazole, 1-dodecyl- (4303-67-7)

1-十二烷基咪唑 用途与合成方法

1-Dodecylimidazole (N-Dodecylimidazole) 是一种溶酶体活性洗涤剂和细胞毒性剂。1-Dodecylimidazole 通过其在溶酶体中的酸依赖性积累、溶酶体膜的破坏和半胱氨酸蛋白酶释放到细胞质中而导致细胞死亡。1-Dodecylimidazole 具有降胆固醇和广谱抗真菌活性。

N-dodecylimidazole, an acid activated detergent with a pKa of 6.3, has been shown to be cytotoxic to cells in culture. N-dodecylimidazole displayed extracellular pH (pHe)-dependent cytotoxicity against EMT-6 and MGH U1 cells. cell killing was dose dependent and was 100-fold greater at pHe 6.0 than pHe 7.0.

The hypocholesterolaemic activity of 1-dodecylimidazole results in part from the inhibition of cholesterol biosynthesis at the level of 2,3-oxidosqualene sterol cyclase.
1-dodecylimidazole (150 mg/kg body wt; by stomach tube; daily for 10 days) has lower serum cholesterol concentrations than control rats.

Animal Model: Male rats
Dosage: 150 mg/kg body wt
Administration: By stomach tube; daily for 10 days
Result: Had significantly lower serum cholesterol concentrations than untreated animals.
生产方法 
咪唑

288-32-4

溴代十二烷

143-15-7

1-十二烷基咪唑

4303-67-7

以咪唑(0.68 g,10 mmol)和溴代十二烷(2.5 g,10 mmol)为原料,加入无水碳酸钾(2.76 g,20 mmol)于50 mL圆底烧瓶中,溶解于20 mL丙酮中。将混合溶液加热回流7小时。反应完成后,通过旋转蒸发去除丙酮溶剂。粗产物经柱层析纯化,使用乙酸乙酯作为洗脱液。收集目标组分后,通过减压旋转蒸发除去乙酸乙酯溶剂,最终产物经真空干燥,得到纯化的1-十二烷基咪唑,产率为90%。

参考文献:

[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 49, # 9, p. 1291 - 1299

[2] Zh. Org. Khim., 2013, vol. 49, # 9, p. 1308 - 1316,9

[3] Patent: CN106188014, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016

[4] Patent: CN103951702, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0059; 0060

[5] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 35, p. 7077 - 7082

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明37/39-26
TSCATSCA listed
海关编码29332990

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS

1-十二烷基咪唑 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 38170 1-十二烷基咪唑 4303-67-7 1g 803
2025-12-22 HY-138540 1-十二烷基咪唑 4303-67-7 500mg 100

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中文名称:N-十二烷基咪唑
英文名称:1-Dodecyl-1H-imidazole
CAS:4303-67-7
纯度:98
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中文名称:1-十二烷基咪唑
英文名称:1-Dodecyl-1H-imidazole
CAS:4303-67-7
纯度:98%
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中文名称:1-十二烷基咪唑
英文名称:N-DodecyliMidazole
CAS:4303-67-7
纯度:98%
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中文名称:1-十二烷基咪唑
英文名称:1-DODECYLIMIDAZOLE
CAS:4303-67-7
纯度:99% HPLC
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