5-溴-2-羟基烟酸
5-溴-2-羟基烟酸 性质
| 熔点 | 287°C |
|---|---|
| 沸点 | 354.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.015±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 287°C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.09±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅橙色至黄色至绿色 |
| Decomposition | 287 ºC |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrNO3/c7-3-1-4(6(10)11)5(9)8-2-3/h1-2H,(H,8,9)(H,10,11) |
| InChIKey | GYXOTADLHQJPIP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC=C(Br)C=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 104612-36-4(CAS DataBase Reference) |
5-溴-2-羟基烟酸 用途与合成方法
609-71-2
104612-36-4
以2-羟基烟酸为原料合成5-溴吡啶-3-羧酸-2-酮的一般步骤：该化合物根据Y.S. Lo（Synthetic Communications, 1989, 553）的方法制备。在0℃下，将溴（0.77当量）缓慢滴加到50% NaOH（2.4当量）的水（1M溶液）中的搅拌溶液中。5分钟后，向混合物中追加50% NaOH（3当量），随后加入固体2-羟基烟酸（1当量），并将所得溶液在50℃下持续搅拌。20小时后，向反应混合物中加入由溴（0.38当量）和50% NaOH（1.2当量）在水（1M溶液）中预先制备的溶液，继续在50℃下搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用浓盐酸酸化至pH 2，析出固体产物。通过过滤分离固体，依次用温水/异丙醇（3:1）和乙醚洗涤，干燥后得到5-溴-2-羟基烟酸，收率为87%，为灰白色固体。产物表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.25 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.7 Hz), 13.84 (2H, bs); 13C NMR (400 MHz, DMSO) δ 99.45, 117.97, 142.01, 147.42, 163.22, 163.88; MS (ES-) m/z 218-216 (M-H)-。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/110442, 2004, A1. Location in patent: Page 17; 18
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 9, p. 2566 - 2569
[3] Patent: US2002/161000, 2002, A1
[4] Patent: US2006/287292, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 4, p. 603 - 613
5-溴-2-羟基烟酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-05-22 | B3729 | 5-溴-2-羟基烟酸 | 104612-36-4 | 1g | 60 |
| 2025-05-22 | XW1046123642 | 5-溴-2-羟基烟酸 | 104612-36-4 | 5G | 76 |
