5-甲基-3-吲哚甲酸

124-38-9

614-96-0

10242-02-1

在干燥的双颈反应瓶中加入叔丁醇锂（LiOtBu，160 mg，2.00 mmol）和5-甲基吲哚（23.4 mg，0.4 mmol）。将反应容器置于高真空条件下抽真空，随后通入二氧化碳气体（CO2气球）。加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL）后，将反应混合物在100℃下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，小心地用2N盐酸（HCl）溶液淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，5×5 mL）多次萃取反应混合物。合并有机相，依次用水（2×5 mL）和饱和食盐水（1×5 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥。减压浓缩干燥后的有机相，所得残余物通过制备薄层色谱（TLC，展开剂：己烷/丙酮=1:1）纯化，得到目标产物5-甲基-1H-吲哚-3-羧酸（153.0 mg，收率95%）为白色固体。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5326 - 5329,4

[2] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1196 - 1204