(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
英文名称:(S)-2'-Amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
CAS号:137848-29-4
分子式:C20H15NO
分子量:285.34
EINECS号:
Mol文件:137848-29-4.mol
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 性质
| 熔点 | 171.0 to 175.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 471.5±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.275 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.90±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅红色至绿色 |
| InChI | 1S/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,22H,21H2 |
| InChIKey | HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1c(c4c(cc1)cccc4)c2c3c(ccc2O)cccc3 |
| CAS 数据库 | 137848-29-4(CAS DataBase Reference) |
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 用途与合成方法
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘是常见的手性合成试剂。
NOBIN(2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘)是一种用于不对称催化的有机分子。NOBIN与BINOL(1,1′-联-2,2′-萘酚,简称2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘)和其他类似物相关,既有手性轴,又是某些化学反应的支架。NOBIN是aldol反应的优秀催化剂,可产生可靠的产物、良好的产率和优异的非对映选择性。尽管围绕连接环的键的旋转受到氢原子的限制,但对映体纯NOBIN在加热时可能会外消旋。人们已经使用2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成出许多手性催化剂或金属催化剂的配体,并用于Diels-Alder反应、Aldol缩合、羰基化合物的烷基化、潜手性酮的还原、Michael加成和不对称环氧化等反应,展示了良好的催化活性和对映选择性,显示了广阔的应用前景。
70年代以来,对于消旋2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的合成和拆分及2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘的不对称合成愈来愈受重视。消旋体2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘基本都是通过2-萘酚、2-萘胺氧化偶合得到,光学活性体往往通过拆分方法得到。对于这类化合物的拆分有生物法和化学法。化学拆分法是利用2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的官能团的特性,与光活性试剂反应得到非对映异构体,再利用其性质差异纯化后分解,获得光活性物。此外,还有采用酶和色谱方法进行拆分。关于2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的拆分已经有较多的研究和综述。2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘的合成几乎都是通过合适的氧化剂氧化2-萘酚、2-萘胺得到的。(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式如下图:
图1 (S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘合成反应式
用途
多种手性合成试剂。 安全信息
| 危险品标志 | Xi,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-50/53-41 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-61-60-39 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29222990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 严重眼损伤 类别1 |
(S)-(+)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW0113784829402 | (S)-(-)-2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘 | 137848-29-4 | 500mg | 426 |
| 2026-10-20 | XW0113784829401 | (S)-(-)-2-氨基-2’-羟基-1,1’-联萘 | 137848-29-4 | 100mg | 87 |
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产品介绍:
英文名称:S-NOBIN
CAS:137848-29-4
纯度:97%
包装信息:100mg,1g,100g,1kg
备注:试剂级
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黄金产品
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产品介绍:
中文名称: (S)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
英文名称:(S)-2'-amino-1,1'-binaphthyl-2-ol
CAS:137848-29-4
纯度:0.98
包装信息:100g;500g;1Kg;10Kg;100Kg
备注:Kg
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现货
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中文名称:(S)-(+)-2-氨基-2-羟基-1,1-联萘
英文名称:(s)-2'-amino-1,1'-binaphthalen-2-ol
CAS:137848-29-4
纯度:98%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g;500g;1kg;5kg
备注:可分装,QQ3957071458微信18137792234常年在线,订购产品提供图谱,有质量问题随时可退换货,科研高校先发货后付款
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中文名称:(S)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
英文名称:(S)-(-)-2-Amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene, 98%
CAS:137848-29-4
纯度:98%
包装信息:100MG;500MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:(S)-(-)-2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘
英文名称:(S)-(-)-2-AMino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
CAS:137848-29-4
纯度:>98.0%(LC)
包装信息:100Mg
备注:A2317
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2022-01-19
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2026-10-21