N-苄基-L-脯氨醇
N-苄基-L-脯氨醇 性质
| 沸点 | 115-120 °C/0.5 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.08 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 形态 | liquid |
| 酸度系数(pKa) | 14.77±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 72.7°, neat |
| BRN | 3663640 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C12H17NO/c14-10-12-7-4-8-13(12)9-11-5-2-1-3-6-11/h1-3,5-6,12,14H,4,7-10H2/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | ZAIQBJPTOXDDKA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=CC=C2)CCC[C@H]1CO |
N-苄基-L-脯氨醇 用途与合成方法
113304-84-0
53912-80-4
以(R)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯为原料合成N-苄基-L-脯氨醇的一般步骤如下：在氮气氛围下，通过粉末漏斗将25.75g（0.68mol）氢化铝锂（LiAlH4）缓慢加入到冷却的（S）-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯（49.6g，0.23mol）的无水四氢呋喃（THF，400mL）溶液中。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，逐渐升温至室温，随后回流3小时。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃以淬灭反应。淬灭过程通过向装有冷却浴的4L锥形瓶中的1.5L冰上小心加入冷反应混合物进行。待冰融化后，将所得悬浮液通过硅藻土垫过滤以除去碱性物质，固体残留物用300mL热乙酸乙酯洗涤。分离得到的双相滤液，水层中的THF通过旋转蒸发器除去，残余液体用等量的冷乙酸乙酯再次萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后浓缩，粗产物在减压下（110℃，1.5mmHg）蒸馏，得到41.8g（0.22mol）目标产物N-苄基-L-脯氨醇（（S）-5），为97%纯度的无色液体。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1275 - 1300
[2] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 5, p. 352 - 358
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 18, p. 8625 - 8632
[4] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 7, p. 1485 - 1500
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 19, p. 3304 - 3314
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10-34 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
N-苄基-L-脯氨醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW025391280403 | N-苄基-L-脯氨醇 | 53912-80-4 | 25G | 233 |
| 2025-12-22 | XW025391280402 | N-苄基-L-脯氨醇 | 53912-80-4 | 5G | 63 |
