(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸
中文名称:(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸
英文名称:(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid
CAS号:1001911-63-2
分子式:C18H14BNO2
分子量:287.12
EINECS号:202-303-5
Mol文件:1001911-63-2.mol
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸 性质
| 沸点 | 466.0±51.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.20±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 轻微溶于四氢呋喃 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.91±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C18H14BNO2/c21-19(22)13-10-11-16-15-8-4-5-9-17(15)20(18(16)12-13)14-6-2-1-3-7-14/h1-12,21-22H |
| InChIKey | XSAOVBUSKVZIBE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1C=CC2C3=C(N(C4=CC=CC=C4)C=2C=1)C=CC=C3)(O)O |
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸 用途与合成方法
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸在常温常压下呈白色固体状，其属于咔唑类衍生物，借助其结构中的大共轭结构常在发光材料中被用作电子给予体，在有机光电材料和液晶分子的合成中有广泛地应用。 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸可以用作有机光电材料和液晶分子的合成中间体，在合成转化中，主要借助结构中的硼酸基团参与各种偶联反应例如Suzuki偶联将分子骨架接到目标分子中去当作电子供体，通过它的引入可以改变目标分子的共轭结构从而达到调节化合物的发光性质。
在将2-溴-9-苯基-9H-咔唑 (32 g, 85.96 mmol)溶解在四氢呋喃(THF) (300 mL)中之后，将反应体系转移到-78°C的冷井中并放置其中冷却30分钟，然后在-78°C下将2.5 M正丁基锂的正己烷溶液(37.8 mL, 94.55 mmol)缓慢加入到反应混合物中。得到的混合物在-78°C下搅拌1小时，然后往反应体系中慢慢加入硼酸三甲酯(12.4mL，111.7mmol)，将得到的反应混合物搅拌12小时，向反应混合物中加入蒸馏水，反应混合物用乙酸乙酯萃取三次，将有机层分离出来，并用无水硫酸镁干燥，过滤除去无水硫酸镁固体，得到的有机相液体通过减压蒸发除去有机溶剂，通过柱层析分离得到的残余物即可得到目标产物(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（20 g，59.31 mmol），产率为69.0%。
图 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸的合成路线
(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | P2169 | 9-苯基咔唑-2-硼酸 (含不同量的酸酐) | 1001911-63-2 | 200mg | 60 |
| 2026-09-15 | XW02100191163204 | (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸 | 1001911-63-2 | 25G | 327 |
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纯度：99%
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