1,3-二溴-5-乙基己基-4H-噻吩并(3,4-C)吡咯-4,6(5H)-二酮

1231160-82-9

1231160-83-0

以5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮为起始原料，合成1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮的一般步骤如下：将5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮（0.27 g，1.01 mmol）溶解于浓硫酸（1.6 mL）和三氟乙酸（3.4 mL）的混合溶剂中。随后，一次性加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，0.543 g，3.05 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将所得溶液用水（100 mL）稀释，并用二氯甲烷进行萃取。有机相依次用氢氧化钾（KOH）溶液洗涤和无水硫酸镁干燥，随后蒸发溶剂，得到粗产物，呈现为橙色晶体。通过硅胶柱色谱法，使用己烷/氯仿（3:2，v/v）作为洗脱剂进行纯化，最终得到1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮（0.34 g，产率79%），为粉红色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.49（d，J = 7.3 Hz，2H），1.81-1.76（m，1H），1.35-1.27（m，8H），0.93-0.88（t，6H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 160.46，134.46，112.65，42.26，37.80，30.13，28.13，23.43，22.54，13.66，9.95。熔点范围为110.5-112℃。MALDI-TOF质谱分析显示分子离子峰[M + H]+的m/z为424.5344，与理论计算值C14H17Br2NO2S相符。

参考文献：

[1] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 117 - 125

[2] Advanced Functional Materials, 2011, vol. 21, # 4, p. 718 - 728

[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, vol. 635, # 1, p. 87 - 93

[4] Polymer, 2011, vol. 52, # 12, p. 2559 - 2564

[5] Dyes and Pigments, 2017, vol. 137, p. 50 - 57