4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
英文名称:4,7-Bis(2-bromo-5-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
CAS号:288071-87-4
分子式:C14H6Br2N2S3
分子量:458.21
EINECS号:
Mol文件:288071-87-4.mol
4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 性质
| 熔点 | 245.0 to 249.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 527.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.898 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.63±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 橙色至棕色至深紫色 |
| InChI | InChI=1S/C14H6Br2N2S3/c15-11-5-3-9(19-11)7-1-2-8(10-4-6-12(16)20-10)14-13(7)17-21-18-14/h1-6H |
| InChIKey | ZIIMIGRZSUYQGW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C(C3SC(Br)=CC=3)=CC=C(C3SC(Br)=CC=3)C2=NS1 |
4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 用途与合成方法
生产方法
![4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑](/CAS/20150408/GIF/165190-76-1.gif)
165190-76-1
288071-87-4
以4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 (0.07 g, 0.233 mmol)为原料，将其溶解于3.3 mL干燥的氯仿中。在0℃条件下，向溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS, 0.87 g, 0.489 mmol)。反应过程中，使用锡箔包裹反应瓶以避光。反应完成后，用氯仿萃取产物，随后通过旋转蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为5%乙酸乙酯/己烷混合溶液，最终得到4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑(M5)，为亮橙色固体(0.101 g, 产率95%)。产物熔点为258℃。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.85 (s, 2H), 7.80 (d, 2H), 7.13 (d, 2H)。
参考文献：
[1] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2017, vol. 40, p. 42 - 50
[2] Chemistry of Materials, 2010, vol. 22, # 7, p. 2325 - 2332
[3] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 12, p. 9591 - 9595
[4] Patent: WO2004/2970, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[5] Chemistry of Materials, 2014, vol. 26, # 11, p. 3495 - 3501
安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-41 |
| 安全说明 | 26-39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 |
4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | B3886 | 4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 288071-87-4 | 100mg | 180 |
| 2026-06-06 | B3886 | 4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 288071-87-4 | 1g | 750 |
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中文名称：4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
英文名称：4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
CAS：288071-87-4
纯度：98%
包装信息：5g/瓶;25g/瓶;100g/瓶
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英文名称：4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
CAS：288071-87-4
纯度：98
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中文名称：4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
英文名称：4,7-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole, 98%
CAS：288071-87-4
纯度：98%
包装信息：1G;250MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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2025-03-27
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