1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯
1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 59 °C |
|---|---|
| 沸点 | 383.6±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.94±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.53±0.70(Predicted) |
| 形态 | 粉末或固体 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C19H36BNO2Si/c1-14(2)24(15(3)4,16(5)6)21-12-11-17(13-21)20-22-18(7,8)19(9,10)23-20/h11-16H,1-10H3 |
| InChIKey | GWFIZBYDIHGZRJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 |
1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
87630-36-2
25015-63-8
365564-11-0
向搅拌的3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯(6.50g,21.50mmol)和频那醇硼烷(4.13g,32.25mmol)的甲苯(120mL)溶液中依次加入PdCl2(ACN)2(0.45g,1.72mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基联苯-2-基)膦(2.65g,6.45mmol)和三乙胺(6.53g,64.50mmol)。将反应混合物用氮气脱气两次,随后加热至90℃并保持16小时。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,确认原料消耗完全后停止反应,冷却至室温。用乙酸乙酯(200mL)稀释反应混合物,通过硅藻土垫过滤,滤液在减压下浓缩。残余物通过柱层析(洗脱剂比例:乙酸乙酯/正己烷从1/200至1/50)纯化,得到目标产物3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1-[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]-1H-吡咯(3.50g,收率46%)为白色固体。
参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 21, p. 3484 - 3488
[2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 11, p. 3358 - 3366
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 14, p. 5589 - 5591
[4] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 19, p. 4224 - 4227
1-(三异丙基硅基)吡咯-3-硼酸频哪醇酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | 44102 | N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 | 365564-11-0 | 5g | 9779 |
| 2025-05-22 | 44102 | N-TIPS-吡咯-3-硼酸频哪醇酯 | 365564-11-0 | 1g | 2733 |