3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸
3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸 性质
| 沸点 | 342.6±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.728±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.73±0.25(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H2Cl3NO2/c7-2-1-3(8)5(9)10-4(2)6(11)12/h1H,(H,11,12) |
| InChIKey | TVMKSGXYTVKNRK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl |
3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸 用途与合成方法
32889-74-0
40360-44-9
以3,5,6-三氯-4-肼吡啶-2-羧酸为原料合成3,5,6-三氯吡啶-2-甲酸的一般步骤：向装有200mL沸水的反应烧瓶中加入26.1g（0.1mol）3,5,6-三氯-4-肼吡啶-2-羧酸，4.1g（0.103mol）预先溶解在25mL水中的氢氧化钠和3.47g（0.105mol）无水肼。将反应混合物在回流条件下搅拌30分钟。随后，在25分钟内缓慢加入另外4.1g（0.103mol）氢氧化钠在25mL水中的溶液，继续回流45分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入25mL 5N HCl。通过过滤回收沉淀的固体3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸一水合物，产量为22.9g（产率83%），熔点为166-168℃。 将22.9g（78mmol）3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸、115mL 2%氢氧化钠溶液和150mL水混合形成澄清溶液。在30℃下，缓慢加入100mL 10-13%的次氯酸钠溶液。观察到气体立即释放，约3分钟后停止。加入次氯酸钠溶液5分钟后，用浓盐酸将反应混合物酸化至pH约2。用150mL二氯甲烷萃取混合物，蒸馏除去二氯甲烷，得到3,5,6-三氯吡啶甲酸粗产物。将粗产物溶于1N NaOH中形成澄清溶液，冷却至0℃，并在0℃搅拌下用5N HCl中和。过滤固体，用水洗涤，得到纯度足够的产物（15.5g，产率88%），总产率为68%，熔点为147-151℃。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）：δ14.31（brs，1H，OH，可与D2O交换），8.60（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/89263, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 111-112
[2] Patent: US3971799, 1976, A
