5-溴-2-叔丁基吡啶

223463-13-6

39919-58-9

5-溴-2-叔丁基吡啶的合成步骤：向经过减压干燥4小时的THF（40 mL）氰化铜（1.79 g，20 mmol）悬浮液中，在-78℃下经30分钟缓慢滴加1.0 M THF的叔丁基氯化镁溶液（40 mL，40 mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌1小时。随后，在相同温度下加入5-溴-2-碘吡啶（2.83 g，10 mmol），并在-78℃下搅拌1小时，之后将反应混合物升温至室温并搅拌16小时。反应完成后，用25%氨水溶液（40 mL）淬灭反应，过滤除去生成的沉淀，并用EtOAc洗涤沉淀。合并滤液和洗涤液，进行真空浓缩。浓缩后的产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷/EtOAc（20:1）作为洗脱剂，最终得到目标化合物5-溴-2-叔丁基吡啶（1.07 g，收率50%），为无色油状物。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 1.35（9H，s），7.24（1H，d，J = 8.1 Hz），7.72（1H，dd，J = 2.2, 8.1 Hz），8.61-8.62（1H，m）。

参考文献：

[1] Patent: US2006/211741, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61