2-氯-4-乙炔基吡啶
2-氯-4-乙炔基吡啶 性质
| 沸点 | 223℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.23 |
| 闪点 | 110℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.35±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H4ClN/c1-2-6-3-4-9-7(8)5-6/h1,3-5H |
| InChIKey | DLEWWBKXDRBGRF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(C#C)=C1 |
2-氯-4-乙炔基吡啶 用途与合成方法
![2-chloro-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine](/CAS/20200611/GIF/499193-57-6.gif)
499193-57-6
945717-09-9
在-78℃条件下，将2.389 g 2-氯-4-三甲基硅烷基乙炔基吡啶（11.39 mmol）溶于90 mL四氢呋喃（THF）中，缓慢加入11.39 mL 1 M四丁基氟化铵（TBAF）的THF溶液。反应混合物在0℃下搅拌45分钟。随后，加入饱和氯化铵（NH4Cl）溶液淬灭反应，减压蒸馏除去THF。将水相用二乙醚萃取，合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂：戊烷/二乙醚，梯度从100:0至4:1）纯化粗产物，得到2-氯-4-乙炔基吡啶（1.427 g，收率91%），为灰白色固体。1H-NMR（CDCl3, 300 MHz）数据如下：δ 3.36（s, 1H），7.27（dd, J = 5和1 Hz, 2H），7.40（br s, 1H），8.37（d, J = 8 Hz, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/185058, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Patent: WO2007/90752, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 11, p. 5270 - 5290
[4] Patent: WO2017/117708, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[5] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 20, p. 2037 - 2039
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |
2-氯-4-乙炔基吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0294571709903 | 2-氯-4-乙炔基吡啶 | 945717-09-9 | 1G | 230 |
| 2026-09-15 | XW0294571709902 | 2-氯-4-乙炔基吡啶 | 945717-09-9 | 250MG | 88 |
