N-苄氧羰基-D-天冬氨酸
N-苄氧羰基-D-天冬氨酸 性质
| 熔点 | 117 °C |
|---|---|
| 沸点 | 472.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.404±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -10 ° (C=7, AcOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 少量溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.75±0.23(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| BRN | 2566464 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C12H13NO6/c14-10(15)6-9(11(16)17)13-12(18)19-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,13,18)(H,14,15)(H,16,17)/t9-/m1/s1 |
| InChIKey | XYXYXSKSTZAEJW-SECBINFHSA-N |
| SMILES | OC(=O)C[C@@H](NC(=O)OCc1ccccc1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 78663-07-7(CAS DataBase Reference) |
N-苄氧羰基-D-天冬氨酸 用途与合成方法
1783-96-6
501-53-1
78663-07-7
以D-天门冬氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成Cbz-D-天冬氨酸的一般步骤如下： 1. 在0℃下，向500 mL蒸馏水中加入6 M NaOH溶液，调节溶液的pH至13。随后，加入65 g (489 mmol)的(R)-天冬氨酸。 2. 在磁力搅拌下，向上述溶液中缓慢加入141 g (831 mmol, 1.7当量)的氯甲酸苄酯。 3. 将反应混合物在室温下搅拌反应2天。 4. 反应完成后，用乙醚洗涤混合物，水相用6 N HCl酸化至pH<2。 5. 酸化后的水相用乙酸乙酯(AcOEt)萃取，合并有机相。 6. 有机相用无水Na2SO4干燥，过滤后，在旋转蒸发器中浓缩，得到80 g透明无色胶状产物，产率为59%。 产物表征： - MS (ESI) m/e (MH+): 266 - 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.21-7.21 (m, 5H), 6.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.60 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 2.75 (m, 1H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 1040 - 1044
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 17, p. 2495 - 2511
[3] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 11, p. 5948 - 5950
[4] Patent: WO2008/61208, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 31-32; 34-35
[5] Patent: US6660769, 2003, B1. Location in patent: Page column 13-14
N-苄氧羰基-D-天冬氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | C0689 | N-苄氧羰基-D-天门冬氨酸 | 78663-07-7 | 1G | 25 |
| 2026-06-06 | C0689 | N-苄氧羰基-D-天门冬氨酸 | 78663-07-7 | 5G | 40 |
