5,6-二氯-3-吡啶甲醇

英文名称:5,6-Dichloro-3-pyridinemethanol
CAS号:54127-30-9
分子式:C6H5Cl2NO
分子量:178.02
EINECS号:
Mol文件:54127-30-9.mol
5,6-二氯-3-吡啶甲醇 结构式

5,6-二氯-3-吡啶甲醇 性质

熔点 76°C
沸点 297.7±35.0 °C(Predicted)
密度 1.478
储存条件 Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 12.96±0.10(Predicted)
颜色 白色到灰色到棕色

5,6-二氯-3-吡啶甲醇 用途与合成方法

5,6-二氯-3-吡啶甲醇是一种新型CXCR3 (CXC趋化因子受体)抑制剂,它也用于吡啶基组蛋白去乙酰化酶抑制剂的合成。
生产方法 
5,6-二氯烟酸

41667-95-2

5,6-二氯-3-吡啶甲醇

54127-30-9

以5,6-二氯吡啶-3-羧酸为原料合成5,6-二氯-3-嘧啶甲醇的一般步骤如下:在0℃条件下,将859 mL(859 mmol)1M硼烷/四氢呋喃络合物的四氢呋喃溶液缓慢滴加到110 g(573 mmol)5,6-二氯烟酸的250 mL四氢呋喃溶液中。反应混合物逐渐升温至室温,并在该温度下持续搅拌3小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,随后用饱和碳酸钾水溶液调节至碱性。在旋转蒸发器上移除大部分四氢呋喃,残余物用乙酸乙酯多次萃取。合并有机相,依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,然后用硫酸钠干燥。有机相在减压下浓缩,所得残余物通过硅胶柱色谱(硅胶60-Merck,粒径:0.04至0.063 mm)纯化,流动相为乙酸乙酯:环己烷(1:2),最终得到62 g(产率61%)的(5,6-二氯吡啶-3-基)甲醇。产物经1H-NMR(CD3CN)表征:δ[ppm] = 3.31(t, 1H), 4.60(d, 2H), 7.85(s, 1H), 8.26(s, 1H)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 13, p. 5620 - 5637

[2] Patent: US2009/181947, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39

[3] Patent: US2009/247551, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 27

[4] Patent: US2010/48646, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25

[5] Patent: US6737435, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 18

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22
安全说明26-36/37/39
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990

5,6-二氯-3-吡啶甲醇 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 D2402 5,6-二氯-3-吡啶甲醇 54127-30-9 1G 220
2025-12-22 D2402 5,6-二氯-3-吡啶甲醇 54127-30-9 5G 2790

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英文名称:5,6-Dichloro-3-pyridinemethanol
CAS:54127-30-9
纯度:98%min
包装信息:100g;1kg;5kgs
备注:类白色固体
库存量:250G
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