呋喃[2,3-C]并吡啶-7(6氢)-酮

541-41-3

39244-10-5

84400-98-6

以氯甲酸乙酯和3-(3-呋喃基)丙烯酸为原料合成呋喃并[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮的一般步骤：在50 mL丙酮中溶解5.0 g 3-呋喃-3-基乙酸和4.3 g三乙胺，冰浴冷却下缓慢滴加5.2 g氯甲酸乙酯，耗时10分钟，随后在冰浴中继续搅拌30分钟。接着，滴加由3.5 g叠氮化钠溶于15 mL去离子水制备的叠氮化钠水溶液，冰浴中再搅拌1小时。反应完成后，加入150 mL冰水，用苯萃取反应混合物，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩至约20 mL，控制液体温度不超过30℃。将浓缩液缓慢滴加到40 mL二苯基甲烷和7 mL三丁胺的混合液中，混合物在1.5小时内加热至220℃，同时蒸馏除去苯以维持反应温度在220℃。滴加完毕后，冷却反应液，加入正己烷沉淀产物。通过过滤收集沉淀的晶体，用乙酸乙酯洗涤并干燥，得到3.15 g（产率64%）6H-呋喃并[2,3-c]吡啶-7-酮。产物表征数据：1H-NMR（DMSO-d6）：δ 11.50（br s, 1H）, 8.07（d, J = 1.9 Hz, 1H）, 6.86（d, J = 1.9 Hz, 1H）, 6.50（d, J = 6.9 Hz, 1H）；质谱（m/e）：135（M+, 基峰）。

参考文献：

[1] Patent: EP1724267, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 128

[2] Patent: US2016/332999, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0349