4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶
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4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 性质
| 密度 | 1.642±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.72±0.50(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H3ClFN3/c7-5-4-3(8)1-9-6(4)11-2-10-5/h1-2H,(H,9,10,11) |
| InChIKey | OOBFPXOXHUBRDN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=C2C(F)=CNC2=N1 |
4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 用途与合成方法
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
![4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶](/CAS/GIF/582313-57-3.gif)
582313-57-3
以5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶为原料合成4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步骤：将5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（0.6 g，2.60 mmol）溶于30 mL干燥的四氢呋喃（THF）中，冷却至-78℃。在10分钟内滴加4.10 mL正丁基锂（nBuLi，1.6 M的己烷溶液）。将反应混合物在-78℃下搅拌20分钟，随后在15分钟内滴加N-氟苯磺酰亚胺（NFSI，3.38 mmol，1.065 g，溶于6.5 mL无水THF中）。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入2 mL水淬灭反应，然后将混合物蒸发至干。将粗产物在乙酸乙酯（EtOAc，40 mL）和饱和氯化铵溶液（20 mL）之间分配，水层用20 mL EtOAc萃取。合并有机层，用20 mL水洗涤，随后用无水硫酸镁（MgSO）干燥。过滤后，蒸发溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，使用4%甲醇/二氯甲烷（MeOH/CHCl）作为洗脱剂，得到4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（0.36 g，产率71%）。1H NMR（DMSO-d）δ：7.70（s，1H），8.62（s，1H），12.25（s，1H，NH）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/11478, 2004, A2. Location in patent: Page 27
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 21, p. 5284 - 5297
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7742 - 7747
[4] Patent: WO2015/143712, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[5] Patent: US2016/244475, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0310; 0313
4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0258231357302 | 4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 582313-57-3 | 250MG | 241 |
| 2026-06-05 | XW0258231357301 | 4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 582313-57-3 | 100MG | 124 |
