6-甲氧基-2-萘酚
6-甲氧基-2-萘酚 性质
| 熔点 | 148-152 °C |
|---|---|
| 沸点 | 336.7±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.193±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.76±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| BRN | 2043873 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C11H10O2/c1-13-11-5-3-8-6-10(12)4-2-9(8)7-11/h2-7,12H,1H3 |
| InChIKey | WWPKRXOOVICNJY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(C=C(OC)C=C2)=CC=C1O |
| CAS 数据库 | 5111-66-0(CAS DataBase Reference) |
6-甲氧基-2-萘酚 用途与合成方法
5111-65-9
5111-66-0
以2-溴-6-甲氧基萘为原料合成6-甲氧基-2-萘酚的一般步骤如下：向经过火焰干燥的25mL圆底烧瓶中加入活化的镁屑（7.5mmol，1.5当量）和5mL无水四氢呋喃（THF）。向该悬浮液中加入2滴1,2-二溴乙烷以引发反应。5分钟后，在室温下将2-溴-6-甲氧基萘（5mmol，1.0当量）溶于5mL无水THF的溶液缓慢滴加到镁悬浮液中。反应过程中观察到温和的放热现象。通过滴定法确认格氏试剂的生成后，取1mmol该格氏试剂转移至另一经过火焰干燥的反应瓶中。将该溶液用3mL无水THF稀释，并在冰水浴中冷却至0℃后，缓慢加入氧杂氮丙啶（1.5mmol，1.5当量）溶于1mL无水THF的溶液。移除冰水浴，让反应混合物逐渐升温至室温。反应进行t时间后，用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭反应。将反应混合物用20mL饱和氯化钠（NaCl）水溶液和20mL乙酸乙酯（EtOAc）稀释。分离有机层，水层用乙酸乙酯（2×20mL）进行二次萃取。合并所有有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过快速柱色谱法对残余物进行纯化，得到目标产物6-甲氧基-2-萘酚。
参考文献：
[1] Synthesis, 2010, # 24, p. 4268 - 4272
[2] Nature Chemistry, 2017, vol. 9, # 7, p. 681 - 688
[3] Patent: US2018/57444, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0098; 0226; 0228
[4] Patent: CN104876912, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0047; 0175-0178
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 24, p. 5751 - 5754
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-9-23 |
| 海关编码 | 2909500090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
