苯并呋喃-5-磺酰氯
苯并呋喃-5-磺酰氯 性质
| 沸点 | 322.5±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.514±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| InChI | InChI=1S/C8H5ClO3S/c9-13(10,11)7-1-2-8-6(5-7)3-4-12-8/h1-5H |
| InChIKey | DXQKXPTYOGEXEN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C2C=C1 |
苯并呋喃-5-磺酰氯 用途与合成方法
23145-07-5
869885-60-9
以5-溴苯并呋喃为起始原料合成苯并呋喃-5-磺酰氯的一般步骤如下：在氮气保护下，将异丙基碘（15.0 mmol）缓慢滴加至含有碘（0.12 mmol）、镁屑（30.0 mmol）的四氢呋喃（25 mL）悬浮液中。滴加完毕后，反应混合物在室温下搅拌15分钟。随后，滴加5-溴苯并呋喃（15.2 mmol）的四氢呋喃（25 mL）溶液，并将反应体系加热至回流状态，维持1小时。反应完成后，将混合物冷却至-30°C，并向其中通入磺酰氯气体10分钟。保持此温度30分钟后，缓慢滴加磺酰氯（15.1 mmol），同时确保反应温度维持在-30至-40°C之间。滴加完毕后，继续在-30°C下搅拌10分钟，随后让反应混合物缓慢升温至室温。反应混合物经过滤去除不溶性固体，滤液经减压浓缩。将浓缩后的残余物用二氯甲烷（150 mL）溶解，依次用饱和食盐水（3×100 mL）洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过快速柱色谱法（洗脱剂比例：石油醚/乙酸乙酯=100/1至50/1）纯化，得到目标产物苯并呋喃-5-磺酰氯，收率为15%，为白色固体。产物经1H NMR（CDCl3）鉴定：δ 8.37（s, 1H），8.00（d, 1H），7.84（s, 1H），7.44（d, 1H），6.97（s, 1H）。LC/MS（ES）分析显示m/z 286 [M + BnH-1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/23844, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 133-134
[2] Patent: WO2010/21797, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 99
[3] Patent: WO2010/24980, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 117
