3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸

英文名称:Temozolomideacid
CAS号:113942-30-6
分子式:C6H5N5O3
分子量:195.14
EINECS号:
Mol文件:113942-30-6.mol
3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸 结构式

3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸 性质

熔点 166-168°C
沸点 487.7±37.0 °C(Predicted)
密度 1.97±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 2.88±0.20(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至类白色
稳定性 吸湿性

3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸 用途与合成方法

3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸 是 Temozolomide (HY-17364) 的羧酸衍生物,具有抗癌活性。Temozolomide 是一种 DNA 烷基化剂,使 DNA 的鸟嘌呤和腺嘌呤碱基甲基化,导致 DNA 双链断裂,细胞周期阻滞,最终导致细胞死亡。Temozolomide acid 有望用于胶质母细胞瘤和脑癌的研究。
生产方法 
替莫唑胺

85622-93-1

3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸

113942-30-6

一般步骤:实施例1 3-甲基-4-氧代-3,4-二氢咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-羧酸的制备(EP0252682) 1. 在搅拌条件下,将3-甲基-4-氧代-3,4-二氢咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-甲酰胺(2.577 mmol,0.5 g)与浓硫酸(4 mL)混合。 2. 将亚硝酸钠(9.4 mmol,0.65 g)溶解于2.6 mL水中,制备成溶液。 3. 在冰浴冷却下(温度保持在15°C以下),将亚硝酸钠水溶液缓慢滴加到上述混合物中。 4. 滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。 5. 向反应混合物中加入10 g冰,并在冰浴中继续冷却1小时。 6. 通过过滤收集固体产物。 7. 将收集到的固体产物在真空条件下干燥,得到0.493 g 3-甲基-4-氧代-3,4-二氢咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-8-羧酸。 产率为98.6%。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 37, # 4, p. 323 - 332

[2] Patent: EP1798234, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[3] Patent: US2018/79754, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0082; 0101-0102

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 691 - 702

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 25, p. 5458 - 5470

安全信息

海关编码2933.99.9000

3,4-二氢-3-甲基-4-氧代咪唑并[5,1-D]-1,2,3,5-四嗪-8-甲酰胺酸 价格(试剂级)

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