(4-氟苄基)三苯基氯化膦

603-35-0

352-11-4

3462-95-1

通用方法：以反式-3a的合成为例：将4.0g（2.78mmol）4-氟氯苄和8.73g（3.30mmol）三苯基膦在12mL苯中的混合物回流48小时，得到白色固体。通过抽滤收集固体，得到(4-氟苄基)三苯基氯化膦，产率为82%。然后，将9.97g（2.5mmol）上述鏻盐、2.37g（2.2mmol）苯甲醛和0.82g（3.11mmol）18-冠-6在56mL二氯甲烷中的混合物剧烈搅拌，并缓慢加入27mL 50% K2CO3水溶液。添加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌72小时。反应完成后，将混合物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用无水MgSO4干燥。减压浓缩除去有机溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=1:10），得到顺式和反式-3a的混合物，产率为95.1%。将上述混合物在苯中与催化量的碘回流3小时，反应完成后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=1:10）纯化，得到反式-3a，收率为92%。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 35, p. 7325 - 7332

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3041 - 3045

[3] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 21, p. 5643 - 5649

[4] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 8, p. 1158 - 1163

[5] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 8, p. 1349 - 1356