(2-酮咪唑)-乙酸

英文名称:(2-Oxo-imidazolidin-1-yl)-acetic acid
CAS号:87219-22-5
分子式:C5H8N2O3
分子量:144.13
EINECS号:
Mol文件:87219-22-5.mol
(2-酮咪唑)-乙酸 结构式

(2-酮咪唑)-乙酸 性质

沸点 487.1±24.0 °C(Predicted)
密度 1.379
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 4.41±0.10(Predicted)
外观 白色至灰白色固体

(2-酮咪唑)-乙酸 用途与合成方法

生产方法 
1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮

3699-54-5

(2-酮咪唑)-乙酸

87219-22-5

以1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮为原料合成(2-酮咪唑)-乙酸的一般步骤:向1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮(1.00g,7.68mmol)的丙酮(70ml)溶液中加入15%碳酸氢钠水溶液(21ml),形成白色浆液,随后冷却至0℃(参考文献:JOC 2003, 68, 4999-5001)。依次加入溴化钠(0.16g,1.54mmol)和TEMPO(0.024g,0.15mmol),将混合物搅拌10分钟。随后,分五次等量加入三氯异氰尿酸(3.57g,15.4mmol),每次间隔五分钟。将浅黄色浆液升温至25℃,继续搅拌12小时,得到黄色溶液。加入异丙醇(9ml),搅拌45分钟,形成白色浆液,通过硅藻土过滤。滤饼用适量溶剂洗涤。将滤液减压浓缩,用饱和碳酸氢钠水溶液中和,并用乙酸乙酯(50ml)萃取。水相用4N HCl调节至pH≈2,然后用5%甲醇/二氯甲烷混合溶剂(约120ml)连续萃取16小时。合并有机相,经无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到(2-氧代咪唑烷-1-基)乙酸(0.530g,收率48%)为白色固体。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/138350, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 87-88

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