2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶
![2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/126728-20-9.gif)
2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 性质
| 熔点 | 157-158 °C (decomp) |
|---|---|
| 密度 | 1.573±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.38±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H3Cl2N3/c8-5-4-2-1-3-10-6(4)12-7(9)11-5/h1-3H |
| InChIKey | QSNSZGYDLUPWSV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC(Cl)=C2C=CC=NC2=N1 |
2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 用途与合成方法
![吡啶并[2,3-D]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮](/CAS/GIF/21038-66-4.gif)
21038-66-4
![2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/126728-20-9.gif)
126728-20-9
以吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料合成2,4-二氯吡啶并[2,3-d]嘧啶的一般步骤：在配备有温度计和回流冷凝器的500 mL双颈圆底烧瓶中，加入吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（10.0 g，0.061 mol）和三氯氧化磷（200 mL），充分混合。将反应混合物在105℃下加热回流并搅拌24小时。反应完成后，通过真空蒸馏除去三氯氧化磷。将残留的糖浆状物质缓慢倒入200 g碎冰中，立即用氯仿（每次150 mL）萃取三次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤三次，浓缩后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯）纯化，得到10.36 g白色固体产物，产率为84.9%。产物结构经1H-NMR（400 MHz, CDCl3）δppm：9.34（1H, m），8.66（1H, m），7.76（1H, m）和EI-MS（m/z）：199.0 [M]+确认。
参考文献：
[1] Molecules, 2012, vol. 17, # 8, p. 9961 - 9970
[2] Patent: EP2805947, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0084-0085
[3] Patent: US2015/126500, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0137; 0138
[4] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 10, p. 4149 - 4153
[5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 35, p. 5851 - 5855
