3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 性质
熔点 | 156-160 °C (lit.) |
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沸点 | 252.7±40.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.12±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 11.07±0.69(Predicted) |
颜色 | 米色 |
InChIKey | GNWSQENQZGWCSW-UHFFFAOYSA-N |
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 用途与合成方法
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可作为医药合成中间体,可由麦芽酚为反应原料与碘甲烷反应制备2-甲基-3-甲氧基吡喃酮,进一步与氨水反应制备而得,可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮,该化合物具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性。
于250mL单口瓶中加入麦芽酚(7.56g,60mmol),丙酮100mL,碘甲烷(9.37g,66mmol),加热回流6小时,反应结束后冷却到室温,旋干溶剂,加入100mL水溶解,用二氯甲烷(50mL)萃取4次,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩有机层得到2-甲基-3-甲氧基吡喃酮。收率98%。于250mL单口瓶中加入上述反应得到的吡喃酮(8.65g,40mmol),25%氨水60mL,乙醇50mL,75℃加热回流12h,反应结束后冷却到室温,旋干溶剂得到棕色油状液体,用丙酮/乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮。收率75%。
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮:于25mL单口烧瓶中依次加入3-溴甲基香豆素(717.2mg,3mmoL),3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮(430.5mg,2mmol),碳酸钾(414.6mg,3mmol),乙腈12mL,水1.5mL;加热回流反应直到薄层色谱检测反应结束。减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得到中间体,收率59%。将上一步得到的黄色固体(373.41mg,1mmoL)置于50mL单口烧瓶中,加入无水二氯甲烷15mL溶解,氮气置换3次,-48℃搅拌;于恒压滴液漏斗中加入10mL无水二氯甲烷,1.5mL1.0mol/L三溴化硼(BCl3)的无水二氯甲烷溶液,缓慢滴加,保温反应2h,转移到室温继续反应12h;滴加入5mL甲醇淬灭反应,减压蒸馏除去溶剂得到黄色固体,甲醇/乙醚重结晶得到2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮。收率86%。
3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2023-03-20 | XW027601511705 | 3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮 | 76015-11-7 | 100G | 4901 |
2023-03-20 | XW027601511704 | 3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮 | 76015-11-7 | 25G | 1568 |