2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯

20587-30-8

18595-16-9

以5-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯（8g，41.025mmol）为原料，在甲醇（80mL）和水（10mL）的混合溶剂中，冷却至0℃。随后，依次加入锌粉（13.33g，205.128mmol）和NH4Cl（17.6g，328.2mmol）。将反应混合物在室温下搅拌12小时，反应进程通过TLC（展开剂：20％乙酸乙酯/己烷）监测。反应完成后，对混合物进行过滤，滤液经蒸发得到粗产物。粗产物用饱和NaHCO3溶液碱化后，以二氯甲烷（2×20mL）萃取。合并有机层，用Na2SO4干燥，过滤后蒸发溶剂，得到目标化合物2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯（产率：4g，60％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ7.65（s，1H），7.25（s，1H），7.10-7.07（q，1H，J=8Hz），6.58（d，1H），3.86（s，3H），2.22（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/38417, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 151; 152

[2] Journal of the Chemical Society, 1930, p. 1513,1516

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4416 - 4420

[4] Patent: EP1475368, 2004, A1. Location in patent: Page 57