(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘

英文名称:(R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl
CAS号:173831-50-0
分子式:C24H22O4
分子量:374.43
EINECS号:
Mol文件:173831-50-0.mol
(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 结构式

(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 性质

熔点 92-96 °C(lit.)
比旋光度 +85° (c 0.22, CHCl3)
沸点 477.8±45.0 °C(Predicted)
密度 1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 溶于甲苯
形态 粉末
颜色 白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D +92°, c = 1% in chloroform
InChI 1S/C24H22O4/c1-25-15-27-21-13-11-17-7-3-5-9-19(17)23(21)24-20-10-6-4-8-18(20)12-14-22(24)28-16-26-2/h3-14H,15-16H2,1-2H3
InChIKey YIAQRNNJNMLGTP-UHFFFAOYSA-N
SMILES COCOc1ccc2ccccc2c1-c3c(OCOC)ccc4ccccc34

(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 用途与合成方法

用途 
3-或3,3′-二取代基产物可通过邻位金属取代反应和随后的亲电试剂处理生成对应的BINOL衍生物而获得。
生产方法 
氯甲基甲基醚

107-30-2

1,1'-联-2-萘酚

602-09-5

(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘

173831-50-0

在冰浴条件下,将氢化钠(NaH,1.92 g,80 mmol)缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF,30 mL)中。随后,将1,1'-联-2-萘酚(BINOL,10 g,34 mmol)的四氢呋喃(THF,50 mL)溶液缓慢滴加至上述混合物中,滴加时间为20分钟。30分钟后,缓慢滴加氯甲基甲基醚(6.4 g,80 mmol),滴加时间同样为20分钟。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监测。反应混合物在搅拌1小时后,用氯仿和水进行萃取,分离有机层得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法进一步纯化,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(5:1,v/v)。最终得到(R)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘,产率为90%。产物结构经1H NMR(400 MHz,CDCl3)确认:δ 7.95-7.93(d,J = 9.6 Hz,2H),7.87-7.85(d,J = 8.4 Hz,2H),7.58-7.56(d,J = 9.6 Hz,2H),7.35-7.31(m,2H),7.23-7.14(m,4H),5.08-4.96(q,J = 6.8 Hz,4H),3.13(s,6H)。

参考文献:

[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 16, p. 2701 - 2704

[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 19, p. 2161 - 2166

[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 48, p. 12607 - 12612

[4] Chemistry Letters, 1995, # 12, p. 1113 - 1114

[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 685 - 690

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码41-50/53
安全说明26-39-60-61-36/39-25
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
海关编码29093090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
严重眼损伤 类别1

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 B3202 (R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 173831-50-0 1g 60
2026-09-15 XW0217383150003 (R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 173831-50-0 25G 716

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纯度:98%
包装信息:10KG/5KG/1KG/100G/10G
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英文名称:(R)-(+)-2,2-BIS(METHOXYMETHOXY)-1,1-BINAPHTHYL
CAS:173831-50-0
纯度:98%;99%ee
包装信息:1g;10g;100g;1kg;10kg;100kg
备注:SF120007
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英文名称:(R)-(+)-2,2'-Bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl, 98%
CAS:173831-50-0
纯度:98%
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备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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CAS:173831-50-0
包装信息:250Mg
备注:H31791

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