(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘
(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘
(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 性质
| 熔点 | 92-96 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | +85° (c 0.22, CHCl3) |
| 沸点 | 477.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.182±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +92°, c = 1% in chloroform |
| InChI | 1S/C24H22O4/c1-25-15-27-21-13-11-17-7-3-5-9-19(17)23(21)24-20-10-6-4-8-18(20)12-14-22(24)28-16-26-2/h3-14H,15-16H2,1-2H3 |
| InChIKey | YIAQRNNJNMLGTP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COCOc1ccc2ccccc2c1-c3c(OCOC)ccc4ccccc34 |
(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 用途与合成方法
107-30-2
602-09-5
173831-50-0
在冰浴条件下,将氢化钠(NaH,1.92 g,80 mmol)缓慢加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF,30 mL)中。随后,将1,1'-联-2-萘酚(BINOL,10 g,34 mmol)的四氢呋喃(THF,50 mL)溶液缓慢滴加至上述混合物中,滴加时间为20分钟。30分钟后,缓慢滴加氯甲基甲基醚(6.4 g,80 mmol),滴加时间同样为20分钟。反应进程通过薄层色谱(TLC)进行监测。反应混合物在搅拌1小时后,用氯仿和水进行萃取,分离有机层得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法进一步纯化,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(5:1,v/v)。最终得到(R)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘,产率为90%。产物结构经1H NMR(400 MHz,CDCl3)确认:δ 7.95-7.93(d,J = 9.6 Hz,2H),7.87-7.85(d,J = 8.4 Hz,2H),7.58-7.56(d,J = 9.6 Hz,2H),7.35-7.31(m,2H),7.23-7.14(m,4H),5.08-4.96(q,J = 6.8 Hz,4H),3.13(s,6H)。
参考文献:
[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 16, p. 2701 - 2704
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 19, p. 2161 - 2166
[3] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 48, p. 12607 - 12612
[4] Chemistry Letters, 1995, # 12, p. 1113 - 1114
[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 685 - 690
安全信息
| 危险品标志 | Xi,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 41-50/53 |
| 安全说明 | 26-39-60-61-36/39-25 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29093090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 严重眼损伤 类别1 |
(R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B3202 | (R)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 | 173831-50-0 | 1g | 60 |
| 2026-09-15 | XW0217383150003 | (R)-(+)-2,2'-双(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 | 173831-50-0 | 25G | 716 |