3-溴-4-甲氧基苯胺

1）溴代反应：向反应容器中加入7.05 g 对氟硝基苯、25 g 醋酸，水浴控温到15 ℃。搅拌下缓慢加入9.34 g N-溴代丁二酰亚胺。加入过程中，温度不要超过15 ℃。加完后保温反应10 h，反应结束。反应完后将反应物倒入500 ml 冰水中，析出固体，抽滤，干燥，得到淡黄色粉末状固体3-溴-4-氟硝基苯9.95 g，收率90.5%。

2）醚化反应：向反应容器中加入11.0 g 3-溴-4-氟硝基苯，175 ml甲醇，水浴控温10 ℃，缓慢加入12.15 g甲醇钠，加入过程中，体系温度保持在10 ℃。加完后保温反应4 h，反应结束。反应完后将反应物倒入1000 ml冰水中，析出固体，抽滤，干燥，得到白色絮状固体3-溴-4-甲氧基硝基苯11.15 g，收率96.1%。

3）硝基还原反应：向反应容器中加入11.6 g 3-溴-4-甲氧基硝基苯，加水到反应容器的1/2处，升温到70 ℃，分批加入17.55 g Na2S，加完后保温反应10 h，反应结束。反应完后将反应物倒入2000 ml 冰水中，析出固体，抽滤，干燥，得到黄色粉末状固体3-溴-4-甲氧基苯胺7.2 g，收率71.3%。