5-氟-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮
5-氟-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮
5-氟-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 性质
| 沸点 | 241.8±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.45±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.90±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H7FN2O/c9-6-3-4-10-8-5(6)1-2-7(12)11-8/h3-4H,1-2H2,(H,10,11,12) |
| InChIKey | NOGFPJHXTCXVDA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=C(F)C=CN=2)CCC1=O |
5-氟-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 用途与合成方法
3054-95-3
1237535-77-1
1237535-78-2
步骤3：制备5-氟-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 在圆底烧瓶中加入(4-氟-3-碘吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯（20.0 g，59.2 mmol）、3,3-二乙氧基-1-丙烯（13.5 mL，88.7 mmol）、DMF（150 mL）、水（50 mL）、DIPEA（15.4 mL，88.7 mmol）和Pd催化剂1（Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A. Tetrahedron 61, 9848, 2005）（480 mg，0.827 mmol）。将反应混合物在140℃的油浴中搅拌5小时。反应完成后，将混合物在冰箱中冷却2天。过滤分离沉淀物，用乙醚洗涤，干燥，得到3.25 g粉红色针状晶体。浓缩滤液，得到微红色半固体。将该物质重新溶解在DCM中，使溶液通过200 g硅胶柱。浓缩所得溶液，得到红色/橙色残余物，将其从2-丙醇（150 mL）中重结晶，得到9.4 g粉红色固体。通过柱色谱（硅胶，用0-75% EtOAc/DCM梯度洗脱）进一步纯化该粉红色固体，得到1.41 g白色粉末。总共产物为4.66 g，产率为47%。 LC/MS：(FA) ES+ 167。1H NMR (300 MHz, d6-DMSO)：δ 10.67 (s, 1H), 8.13-8.08 (m, 1H), 6.93-6.88 (m, 1H), 2.87 (t, 2H), 2.51 (t, 2H)。 备注：该反应在相同条件下也可使用Pd(OAc)2作为催化剂，配体为三邻甲苯基膦或无配体。类似方法可用于由2,4-二氯吡啶制备5-氯-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮。 LC/MS：(AA) ES+ 183。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO)：δ 10.68 (s, 1H), 8.07-8.06 (m, 1H), 7.13-7.11 (m, 1H), 2.96 (t, 2H), 2.55 (t, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: US2010/197924, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 6, p. 1836 - 1846
[3] Patent: WO2011/146591, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[4] Patent: US2012/15942, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54
5-氟-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW02123753578201 | 5-氟-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶-2-酮 | 1237535-78-2 | 1G | 830 |
