橙皮油内酯

中文名称:橙皮油内酯
英文名称:Auraptene
CAS号:495-02-3
分子式:C19H22O3
分子量:298.38
EINECS号:
Mol文件:495-02-3.mol
橙皮油内酯 结构式

橙皮油内酯 性质

熔点 91 °C
沸点 455.5±45.0 °C(Predicted)
密度 1.079±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度 二甲基亚砜:>20mg/mL
形态 粉末
颜色 白色至类白色
稳定性 可在-20°C下的DMSO中的溶液储存长达3个月。
InChI 1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+
InChIKey RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N
SMILES C\C(C)=C\CC\C(C)=C\COc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1
LogP 5.690 (est)

橙皮油内酯 用途与合成方法

Auraptene (7-geranyloxycoumarin)是源自柑橘类植物的天然香豆素,具有重要的药理特性,包括抗癌,抗炎,抗幽门螺杆菌,抗原毒性和神经保护作用。Auraptene 可抑制 matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) 以及关键的炎症介质,包括 IL-6、IL-8 和 chemokine (C-C motif) ligand-5(CCL5)。

MMP-2

化学性质 
可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于芸香科植物化州柚或柚的未成熟或近成熟的干燥外层果皮;柑橘红。
用途 
橙皮油内酯具有抗炎,止咳化痰的作用。
生产方法 
7-羟基香豆素

93-35-6

香叶基溴

6138-90-5

橙皮油内酯

495-02-3

Aurapten (5)的合成步骤:在氩气保护下,将环氧丙烷(159μL,0.80mmol)加入到7-羟基香豆素(100mg,0.62mmol)和无水碳酸钾(171mg,1.24mmol)在无水N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中的搅拌混合物中。反应混合物在回流条件下搅拌3小时。反应完成后,用1M盐酸水溶液中和反应混合物。将得到的棕色残余物溶解于二氯甲烷(20mL)中,依次用水(2×20mL)、饱和食盐水(30mL)洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂,得到棕色油状物,通过快速柱色谱法纯化,使用二乙醚-己烷(1:1)作为洗脱剂,得到白色粉末状产物5(181mg,收率76%)。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和高分辨快原子轰击质谱(HR-FABMS)确认。

参考文献:

[1] Phytochemistry, 1998, vol. 47, # 8, p. 1521 - 1525

[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2004, vol. 52, # 10, p. 1171 - 1174

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788

[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 8, p. 1604 - 1610

安全信息

WGK Germany3
海关编码2932990090
存储类别11 - 可燃固体

橙皮油内酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-N2388R 橙皮油内酯 495-02-3 5 mg 1000
2026-09-15 HY-N2388R 橙皮油内酯 495-02-3 10 mg 1600

橙皮油内酯 上下游产品信息

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中文名称:橙皮油内酯
英文名称:Auraptene
CAS:495-02-3
纯度:98% 5mg
包装信息:20mg;100mg;500mg;1g
备注:8瓶
库存量:8瓶
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中文名称:橙皮油素
英文名称:Auraptene
CAS:495-02-3
纯度:HPLC>=98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
库存量:9g
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中文名称:橙皮油素
英文名称:Auraptene
CAS:495-02-3
纯度:98%
包装信息:100mg;250mg;500mg
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中文名称:橙皮油内酯, 来源于柚
英文名称:Auraptene, 98%, from Citrus maxima (Burm.) Merr.
CAS:495-02-3
纯度:98%
包装信息:10MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:橙皮油素
CAS:495-02-3

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橙皮油素495-02-3
上海研生实业有限公司 2026-11-02
橙皮油内酯(橙皮油素),Auraptene,495-02-3
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