4,5-二氯氨茴酸
中文名称:4,5-二氯氨茴酸
英文名称:2-AMINO-4,5-DICHLOROBENZOIC ACID
CAS号:20776-61-8
分子式:C7H5Cl2NO2
分子量:206.03
EINECS号:
Mol文件:20776-61-8.mol
4,5-二氯氨茴酸 性质
| 熔点 | 213-214℃ |
|---|---|
| 沸点 | 380.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.607±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | 2-8°C, protect from light |
| 酸度系数(pKa) | 4.34±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
4,5-二氯氨茴酸 用途与合成方法
化学性质
浅黄色结晶性粉末 生产方法
15997-89-4
20776-61-8
以5,6-二氯异吲哚啉-1,3-二酮为原料合成2-氨基-4,5-二氯苯甲酸的一般步骤如下：将25%氢氧化钠水溶液（75 mL）冷却至0°C，缓慢加入溴（16.0 g，0.1 mol），搅拌混合物至形成黄色的NaOBr溶液。将4,5-二氯邻苯二甲酰亚胺（21.6 g，0.1 mol）溶于5%氢氧化钠水溶液（170 mL）中，冷却至0°C后，将该溶液缓慢加入上述冷的NaOBr溶液中。反应混合物在剧烈搅拌下反应5分钟，随后加热至80°C保持2分钟。反应完成后，冷却混合物并用浓盐酸中和至pH中性。过滤收集沉淀，并用冰水洗涤。粗产物通过甲醇和水的混合溶剂重结晶纯化，最终得到14.8 g（产率72%）的2-氨基-4,5-二氯苯甲酸，熔点为196-203°C。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 19, p. 5472 - 5478
[2] Patent: US6927214, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 97-98
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 624 - 639
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