2,6-二甲基-3-吡啶硼酸片呐酯

61676-62-8

693774-10-6

实施例2A 2,6-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-吡啶的合成：在氮气保护下，将3-溴-2,6-二甲基吡啶（5.10 g，27.4 mmol）溶于无水乙醚（160 mL）中，冷却至-78℃。逐滴加入正丁基锂（4.1 mL，10 M己烷溶液），并在-78℃下搅拌45分钟。随后，在相同温度下缓慢滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷（10.2 g，54.8 mmol）的乙醚溶液（20 mL），继续在-78℃下搅拌3小时。反应完成后，用异丙醇（10 mL）淬灭反应，并缓慢升温至室温。加入饱和氯化钠水溶液（150 mL），分离水相，用二氯甲烷（100 mL×6）多次萃取。合并有机相，经干燥后浓缩，得到2,6-二甲基吡啶-3-硼酸频那醇酯，为浅棕色油状物（6.29 g，收率98.4%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）确认：δ 7.92（d, J = 7.46 Hz, 1H），6.96（d, J = 7.80 Hz, 1H），2.73（s, 3H），2.53（s, 3H），1.34（s, 12H）。质谱分析显示（M + H）+ = 234。

参考文献：

[1] Patent: US2007/66588, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30