3-(三氟甲基)-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑

108-94-1

368-90-1

2805-84-7

16A. 6-(三氟甲基)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑的合成 向4-(三氟甲基)苯肼（4.71 g，26.74 mmol）的乙醇（20 mL）溶液中加入浓盐酸（10滴），随后加入环己酮（2.62 g，26.74 mmol）的乙醇（4 mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌45分钟，随后在真空下浓缩。将所得固体溶解于乙酸（21 mL）和浓硫酸（3.5 mL）的混合物中。将反应混合物在85℃下加热30分钟，冷却至室温后，倒入冰水中。将形成的悬浮液过滤，固体经干燥后得到6-(三氟甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑，为褐色固体（6.01 g，收率94%）。质谱（电喷雾正离子模式）m/e 240 [M + H]+。

参考文献：

[1] Patent: US2009/170882, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 34, p. 4417 - 4420

[3] Chemical Communications, 2003, # 15, p. 1822 - 1823