5-硝基吡啶-2,3-二胺

英文名称:5-Nitropyridine-2,3-diamine
CAS号:3537-14-2
分子式:C5H6N4O2
分子量:154.13
EINECS号:256-495-9
Mol文件:3537-14-2.mol
5-硝基吡啶-2,3-二胺 结构式

5-硝基吡啶-2,3-二胺 性质

熔点 260 °C
沸点 476.1±40.0 °C(Predicted)
密度 1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 2.70±0.49(Predicted)
外观 粉红至红色 固体

5-硝基吡啶-2,3-二胺 用途与合成方法

生产方法 
3,5-二硝基-2-氨基吡啶

3073-30-1

5-硝基吡啶-2,3-二胺

3537-14-2

以3,5-二硝基吡啶-2-胺(4.0g,21.7mmol)为起始原料,将其悬浮于甲醇(150mL)中。随后,向悬浮液中缓慢加入20%硫化铵水溶液(31.7mL,109mmol,5当量)。将反应混合物加热至75℃,并在此温度下保持反应30分钟。反应完成后,使混合物自然冷却至室温,随后置于冰浴中冷却以促进沉淀的形成。通过过滤收集沉淀,得到目标产物5-硝基吡啶-2,3-二胺(3.4g,收率100%),为固体。产物结构经1H NMR(400MHz,DMSO-d6)确认:δ8.28-8.29(m,1H),7.35-7.37(m,1H),6.99(br s,2H),5.32(br s,2H)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 21, p. 5896 - 5899

[2] Patent: WO2009/111277, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53

[3] Patent: US2014/315888, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1182-1184

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 22, p. 3679 - 3686

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