6-氨基-8-溴-1,7-萘啶
6-氨基-8-溴-1,7-萘啶 性质
| 熔点 | 181 °C |
|---|---|
| 沸点 | 407.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.744±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.92±0.30(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
6-氨基-8-溴-1,7-萘啶 用途与合成方法
5912-34-5
5912-35-6
以3-(氰基甲基)-2-氰基吡啶为原料合成8-溴-1,7-萘啶-6-胺的一般步骤：（3）8-溴-1,7-萘啶-6-胺的合成。在50 mL圆底烧瓶中，加入氢溴酸（317 μL，5868 μmol）和30%乙酸。随后，在0℃下缓慢滴加3-(氰基甲基)-2-氰基吡啶（280 mg，1956 μmol）溶于乙酸（0.5 mL）的溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌30分钟。反应完成后，过滤收集固体产物，并用50%乙酸乙酯/己烷混合液洗涤。将所得固体用饱和碳酸氢钠溶液处理。接着，用碳酸氢钠溶液（5 mL）调节pH后，以乙酸乙酯（2×50 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（5 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为40%乙酸乙酯/己烷，最终得到8-溴-1,7-萘啶-6-胺（312 mg，收率71%）。质谱（ESI正离子模式）m/z：计算值C8H6BrN3 [M+H]+ 223.0, 225.0；实测值224.0, 226.0。1H NMR（300 MHz，氯仿-d）δ ppm：4.63（s，2H），6.61（s，1H），7.42（dd，J = 8.48, 4.09 Hz，1H），7.85（dd，J = 8.48, 1.61 Hz，1H），8.78（dd，J = 3.95, 1.61 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 4, p. 675 - 682
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 9, p. 3331 - 3347
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4735 - 4751
[4] Patent: WO2009/155121, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 127-128
[5] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 4, p. 883 - 889
6-氨基-8-溴-1,7-萘啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW02591235604 | 8-溴-1,7-萘啶-6-胺 | 5912-35-6 | 5G | 3914 |
| 2026-06-05 | XW02591235603 | 8-溴-1,7-萘啶-6-胺 | 5912-35-6 | 1G | 1124 |
