2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐

17334-08-6

78667-04-6

以1-甲基-2-羟甲基-1H-咪唑（BB6）为原料合成2-(氯甲基)-1-甲基-1H-咪唑盐酸盐（BB7）的一般步骤：向BB6（35.5g，316.96mmol）的二氯甲烷（DCM，1500mL）溶液中缓慢加入亚硫酰氯（SOCl2，330mL，4436mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌5小时。反应完成后，将混合物浓缩以去除溶剂。残余物依次用二氯甲烷（DCM，2×500mL）和乙醚（Et2O，2×200mL）洗涤，最终得到目标产物BB7（50g，收率95%），为灰白色固体。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.4（展开剂：乙酸乙酯）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）数据如下：δ7.76（1H，表观双峰），7.70（1H，表观双峰），5.17（2H，单峰），3.87（3H，单峰）；质谱（MS）显示m/z为131（[M+H]+）。

参考文献：

[1] Patent: US2012/322722, 2012, A1

[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5308 - 5310

[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 48, p. 15171 - 15188

[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 19, p. 2291 - 2302

[5] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 45, p. 6087 - 6089