(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸
中文名称:(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸
英文名称:2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)-,(E)-(9CI)
CAS号:149586-32-3
分子式:C6H11NO2
分子量:129.16
EINECS号:
Mol文件:149586-32-3.mol
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸 性质
| 沸点 | 235.2±23.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.049±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.70±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO2/c1-7(2)5-3-4-6(8)9/h3-4H,5H2,1-2H3,(H,8,9)/b4-3+ |
| InChIKey | ITGIYLMMAABTHC-ONEGZZNKSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)/C=C/CN(C)C |
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸 用途与合成方法
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸为羧酸类衍生物，可用作有机合成中间体。
生产方法
1259519-60-2
149586-32-3
以马来酸奈拉替尼SM3-IMP2为原料合成(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸的一般步骤如下：将1.0 g步骤1）中获得的化合物溶解于6.6 mL甲醇中，随后加入2.2 mL 40%氢氧化钠水溶液。将反应混合物加热至45℃，并在该温度下搅拌反应30分钟。反应完成后，用10%盐酸的2-丙醇溶液将混合物酸化至pH 2，随后进行减压过滤。将滤液进行减压蒸馏浓缩，然后溶解于3 mL 2-丙醇中，加热至35℃并搅拌10分钟。接着，向溶液中加入3 mL丙酮，将混合物在40℃下搅拌30分钟，随后在室温下继续搅拌12小时。反应结束后，通过减压过滤收集生成的固体产物，用2-丙醇和丙酮（体积比1:2）的混合溶剂洗涤，最后进行减压干燥，得到目标产物(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸（500 mg，收率54%）。产物结构经1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）确认：δ 6.85（m，1H），6.18（m，1H），3.87（d，2H），2.69（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/99764, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 22
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CAS：149586-32-3
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