D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯

英文名称:2-Deoxy-D-ribonic-1,4-lactone
CAS号:34371-14-7
分子式:C5H8O4
分子量:132.11
EINECS号:
Mol文件:34371-14-7.mol
D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯 结构式

D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯 性质

沸点 395.3±27.0 °C(Predicted)
密度 1.438±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C
酸度系数(pKa) 12.63±0.40(Predicted)
外观 浅黄色至黄色液体
旋光度 (Optical Rotation) [α]/D 19.0±2.5°, c = 1 in H2O
BRN 81260
InChI InChI=1/C5H8O4/c6-2-4-3(7)1-5(8)9-4/h3-4,6-7H,1-2H2/t3-,4+/s3
InChIKey YIXDEYPPAGPYDP-IUYQGCFVSA-N
SMILES C1(O[C@H](CO)[C@@H](O)C1)=O |&1:2,5,r|

D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯 用途与合成方法

生产方法 
2-脱氧-D-核糖

533-67-5

D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯

34371-14-7

实施例1A (4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮的合成:在500 mL圆底烧瓶中加入2-脱氧-D-核糖(10 g,74.6 mmol)和水(60 mL),随后缓慢滴加溴(59.6 g,373 mmol)。反应混合物在室温下搅拌5天。反应完成后,将混合物用水(300 mL)稀释,并用叔丁基甲基醚(3×200 mL)进行萃取。水层用碳酸银中和至pH值为6,过滤除去生成的固体。滤液在真空下浓缩,得到残余物。将残余物溶解于乙酸乙酯(200 mL)中,加入硫酸镁干燥。静置过夜后,过滤除去固体,滤液浓缩后得到(4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮,为油状物(7.72 g,78%)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 1.83(t,J = 5.9 Hz,1H),2.13(d,J = 4.3 Hz,1H),2.57(dd,J = 18.1, 4.0 Hz,1H),3.00(dd,J = 18.0, 7.2 Hz,1H),3.85(m,1H),3.97(m,1H),4.46(q,J = 3.2 Hz,1H),4.65(m,1H)。

参考文献:

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 7, p. 1306 - 1317

[2] Patent: US2017/57981, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0268; 0269; 0320; 0321

[3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 22, p. 11023 - 11028

[4] Patent: WO2011/3018, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 40-41

[5] Patent: WO2015/81297, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00291

安全信息

WGK Germany3
存储类别13 - 不可燃性固体

D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-09-19 22783 D(+)-核糖酸-γ-内酯 34371-14-7 10g 3060

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中文名称:D-(+)-核糖酸-GAMMA-内酯
英文名称:2-deoxy-D-ribonolactone
CAS:34371-14-7
纯度:97%
包装信息:10g/
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英文名称:(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
CAS:34371-14-7
纯度:97
包装信息:250MG;1G;5G;10G;25G;50G;100G
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中文名称:(4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
英文名称:(4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
CAS:34371-14-7
纯度:96%
包装信息:250mg;1g;5g
备注:BD232043

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