6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯
6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯 性质
| 密度 | 1.09 |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| InChI | InChI=1S/C11H15BFNO2/c1-10(2)11(3,4)16-12(15-10)8-6-5-7-9(13)14-8/h5-7H,1-4H3 |
| InChIKey | WGPVNHXZZUGSMO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=NC=1F |
6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
144100-07-2
73183-34-3
842136-58-7
以2-溴-6-氟吡啶和联硼酸频那醇酯为原料合成6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯的一般步骤：在氮气保护下，将Pd(dppf)2Cl2·CH2Cl2（102 mg，0.14 mmol）加入到脱气的2-溴-6-氟吡啶（410 mg，2.33 mmol）、双（频哪醇合）二硼（828 mg，3.26 mmol）和KOAc（685 mg，6.99 mmol）的二恶烷（6 mL）溶液中。反应混合物在115℃下搅拌加热1小时。反应完成后，冷却至室温，通过减压蒸馏除去溶剂。残余物用硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，100:0至90:10），收集含目标产物的馏分，减压浓缩后得到6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯（400 mg，收率76%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.78（td，J = 8.1, 7.2 Hz，1H），7.70（ddd，J = 6.9, 2.8, 0.9 Hz，1H），6.98（ddd，J = 8.1, 2.7, 0.9 Hz，1H），1.38（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/275120, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0531; 0532
[2] Patent: US2009/203705, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2012/101063, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 143-144
[4] Patent: WO2012/101064, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 185
[5] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 403
