2-氨基-5-溴苯酚
2-氨基-5-溴苯酚 性质
| 熔点 | 146-147 °C |
|---|---|
| 沸点 | 265.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.768±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.79±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 棕色 |
| InChI | InChI=1S/C6H6BrNO/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2 |
| InChIKey | DRQWUAAWZFIVTF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC(Br)=CC=C1N |
2-氨基-5-溴苯酚 用途与合成方法
27684-84-0
38191-34-3
以5-溴-2-硝基苯酚为原料合成2-氨基-5-溴苯酚的一般步骤：将5-溴-2-硝基苯酚（0.292克，1.34毫摩尔）溶于0.5%氢氧化钠水溶液（30毫升）中，搅拌至完全溶解。向反应体系中加入亚硫酸氢钠（2.00克，85%纯度，9.76毫摩尔），室温下搅拌反应15分钟。反应完成后，用稀盐酸缓慢酸化反应混合物至pH值为5。随后，用二乙醚（40毫升）分三次萃取反应混合物，合并有机相，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，得到粗品2-氨基-5-溴苯酚（0.533克，熔点99.5-100.5℃）。粗品通过乙醚/己烷混合溶剂重结晶，得到纯品2-氨基-5-溴苯酚（0.151克，0.80毫摩尔，收率60%；熔点125-127℃（分解），文献报道熔点为149.5-150.5℃（Boyland, E等，1954））。产物结构经1H NMR（CD3CN，500MHz）和IR（KBr）确认：1H NMR δ7.08（bs，1H），6.82（d，1H，J=2Hz），6.78（dd，1H，J=8.2Hz），6.56（d，1H，J=8Hz），4.03（bs，2H）；IR 3496（宽），3377，3298，1598，1502，1431，1269，1210，916，877 cm-1。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 9, p. 2736 - 2742
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 33, p. 9076 - 9082
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 5, p. 592 - 597
[4] MedChemComm, 2015, vol. 6, # 7, p. 1375 - 1380
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 16, p. 4960 - 4971
2-氨基-5-溴苯酚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW023819134302 | 2-氨基-5-溴苯酚 | 38191-34-3 | 10G | 120 |
| 2026-09-15 | XW023819134301 | 2-氨基-5-溴苯酚 | 38191-34-3 | 5G | 65 |
