4-氨基-3-羟基-苯甲腈

英文名称:4-AMINO-3-HYDROXY-BENZONITRILE
CAS号:55586-26-0
分子式:C7H6N2O
分子量:134.14
EINECS号:
Mol文件:55586-26-0.mol
4-氨基-3-羟基-苯甲腈 结构式

4-氨基-3-羟基-苯甲腈 性质

熔点 149-150 °C
沸点 314.1±37.0 °C(Predicted)
密度 1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C(protect from light)
形态 粉末
酸度系数(pKa) 8.37±0.10(Predicted)
颜色 棕色

4-氨基-3-羟基-苯甲腈 用途与合成方法

4-氨基-3-羟基-苯甲腈用作研究用化合物。
生产方法 
3-羟基-4-硝基苯甲腈

18495-15-3

4-氨基-3-羟基-苯甲腈

55586-26-0

以3-羟基-4-硝基苯甲腈为原料合成4-氨基-3-羟基苯甲腈的一般步骤如下:将3-羟基-4-硝基苯甲腈(1.6 g,9.6 mmol)溶解于乙醇(40 mL)和N,N-二甲基甲酰胺(20 mL)的混合溶剂中。向该溶液中加入氢氧化钯(30 mg),形成反应混合物。将反应混合物在室温下于氢气氛围中搅拌过夜。反应完成后,过滤反应混合物以去除催化剂,随后通过减压蒸馏除去溶剂。干燥残余物,得到4-氨基-3-羟基苯甲腈的晶体(771 mg,收率60%)。产物经1H-NMR(DMSO-d6)表征,化学位移如下:δ 5.57(2H,宽峰),6.62(1H,双峰,J = 8.4 Hz),6.86(1H,双峰,J = 2.2 Hz),6.99(1H,双双重峰,J = 1.9 Hz,8.1 Hz)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 6, p. 1319 - 1321

[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 44, p. 18193 - 18196

[3] Patent: US2017/298081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0307; 0310; 0311

[4] Fortsch. Ch. Phys., 1924, vol. 18, p. Heft 2, S. 37

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 12, p. 1545 - 1548

安全信息

海关编码2926907090

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