BOC-D-4-氟苯丙氨酸

24424-99-5

1132-68-9

41153-30-4

一般步骤：将(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸（1.97 g，10 mmol）溶于二恶烷（20 mL）、水（20 mL）和1M NaOH（10 mL）的混合溶液中，搅拌并在冰水浴中冷却。向反应体系中加入二碳酸二叔丁酯（2.4 g，11 mmol），随后在室温下继续搅拌6小时。反应完成后，将溶液真空浓缩至约15-20 mL，再次置于冰水浴中冷却。用乙酸乙酯（约30 mL）覆盖浓缩液，加入稀KHSO4溶液酸化至pH 2-3。分离水相，用乙酸乙酯萃取三次。合并乙酸乙酯萃取物，用无水Na2SO4干燥，随后真空蒸发溶剂。所得产物为蜡状固体，产量为2.115 g（7.25 mmol，产率72.5%）。产物通过1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）和MALDI-TOF质谱进行表征。1H NMR数据：δ 12.60（s, 1H, COOH），7.29-7.25和7.11-7.07（m, 4H, 芳香质子），4.10-3.00（m, 1H, CH-4F-Phe），3.03-2.77（m, 2H, CH2-4F-Phe），1.33（s, 9H, Boc）。MALDI-TOF质谱数据（基质：α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHCA））：m/z [M + H]+ 284.12（计算值），284.29（观察值）；[M + Na]+ 306.11（计算值），306.25（观察值）。

参考文献：

[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 76, p. 11154 - 11157

[2] Patent: WO2017/42805, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2090 - 2099

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 4, # 10, p. 1733 - 1745