顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺
顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺 性质
| 熔点 | 95-96℃ (acetone pentane ) |
|---|---|
| 沸点 | 301.5±21.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.132±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.14±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| CAS 数据库 | 17193-28-1(CAS DataBase Reference) |
顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺 用途与合成方法
49830-37-7
17193-28-1
以1-氨基环戊烷甲腈为原料合成顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺的一般步骤： 1. 3-(1-氨基甲酰基-1-环戊基氨基)-1-丙磺酸（化合物OT）的制备：在剧烈搅拌下，向含有30% NH4OH（120 mL）的250 mL单颈烧瓶中加入NaCN（15.34 g，0.31 mol）和NH4Cl（19.75 g，0.37 mol）。在室温下，于20分钟内逐滴加入相应的酮。将混合物在室温下搅拌3天，然后用二氯甲烷（50 mL）萃取。分离有机层，用无水硫酸钠干燥2小时。过滤除去硫酸钠，减压除去溶剂，得到粗氨基腈。减压蒸馏后得到目标产物，为无色油状物（14.03 g，127 mmol，51%收率）。 2. 将氨基腈（41 mmol）溶于30 mL CH2Cl2中，滴加到在冰水浴中搅拌的10 g浓硫酸中，保持内部温度在15℃。然后移除冰浴，将混合物加热至40℃持续1小时。将混合物在冰水浴中冷却并倒入200 g碎冰中。用28% NH3水溶液将混合物调至pH 7-8，并用EtOAc（3×100 mL）萃取。收集萃取物，干燥（MgSO4），蒸发至干。将粗固体在EtOAc/Hex中重结晶，得到目标产物，为白色固体（1.36 g，10.6 mmol，27%收率）。 3. 将1,3-丙烷磺内酯（1 M，6.30 mL）在甲苯中的溶液加入到2-氨基-2-甲基丙烷酰胺（0.4350 g，4.26 mmol）在MTBK（7 mL）和乙醇（0.5 mL）中的溶液中。将混合物加热至回流4小时，然后冷却至室温。通过抽滤收集固体，用丙酮（2×5 mL）冲洗。将固体在60℃下在真空烘箱中干燥18小时（0.74 g）。将固体在乙醇（5 mL）和水（5 mL）中重结晶。干燥后，得到顺式-2-氨基-1-环戊甲酰胺，为细白色固体（0.39 g，2.80 mmol，45%收率）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/223855, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 157
