2-溴-3'-硝基苯乙酮
2-溴-3'-硝基苯乙酮 性质
| 熔点 | 90-96 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 288.6±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.8033 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6090 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 米色橙色至黄绿色 |
| BRN | 610594 |
| InChI | 1S/C8H6BrNO3/c9-5-8(11)6-2-1-3-7(4-6)10(12)13/h1-4H,5H2 |
| InChIKey | GZHPNIQBPGUSSX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1cccc(c1)C(=O)CBr |
| CAS 数据库 | 2227-64-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Bromo-3'-nitroacetophenone(2227-64-7) |
2-溴-3'-硝基苯乙酮 用途与合成方法
121-89-1
2227-64-7
以间硝基苯乙酮为原料合成2-溴-3'-硝基苯乙酮的一般步骤如下：制备2-溴-1-(3-硝基苯基)乙酮（2a-1）。向市售3-硝基苯乙酮（4.82 g，29.19 mmol）的无水乙醚（25 mL）悬浮液中加入氯化铝（0.16 g，1.20 mmol）。将反应混合物冷却至0℃，随后缓慢滴加溴（1.50 mL，29.19 mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时，直至原料完全转化（通过1H NMR监测），并迅速淬灭反应以避免二溴化物的形成。加入水（30 mL）后，用乙醚（3×30 mL）萃取混合物，并用无水硫酸镁干燥，得到化合物2a-1，为黄褐色固体（5.73 g，收率97%）。1H NMR（CDCl3, 200 MHz）：δ 4.50（s, 2H, H1），7.73（t, J = 8.0 Hz, 1H, H7），8.31（ddd, J = 7.8, 1.7, 1.1 Hz, 1H, H8），8.43（ddd, J = 8.2, 2.3, 1.1 Hz, 1H, H6），8.76（t, J = 1.9 Hz, 1H, H4）。13C NMR（CDCl3, 200 MHz）：δ 30.4, 123.9, 128.2, 130.4, 134.6, 135.2, 148.6, 189.5。MS-ESI（m/z）：[M + H]+ = 244.9。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 18, p. 8276 - 8292
[2] Patent: WO2017/17004, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 10, p. 2192 - 2196
[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 31, p. 4026 - 4029
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1424 - 1430
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-27-28-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29147000 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |
MSDS信息
2-溴-3'-硝基苯乙酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 13747 | 2-溴-3'-硝基苯乙酮 | 2227-64-7 | 5g | 402 |
| 2025-12-22 | B2855 | 2-溴-3'-硝基苯乙酮 | 2227-64-7 | 5G | 60 |
