7-BROMO-2H-1BENZOPYRAN-2-ONE

617-48-1

591-20-8

19063-56-0

在0℃条件下，将98%的浓硫酸（6.5 mL）缓慢滴加至3-溴苯酚（5.00 g，28.9 mmol）与DL-苹果酸（2.60 g，19.4 mmol）的混合物中。将反应体系升温至120℃，持续搅拌反应6小时。反应完成后，将混合物小心倒入碎冰中，通过过滤收集析出的固体产物。用水充分洗涤滤饼以去除残留的硫酸。随后，将固体溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中，加入无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为二氯甲烷:正己烷=1:1，v/v）纯化，得到白色粉末状目标产物7-溴-2H-苯并吡喃-2-酮（产率：34%）。产物结构经核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）和碳谱（13C NMR，75 MHz，CDCl3）确认：1H NMR δ 6.44 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.33-7.43 (m, 2H), 7.52 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 9.6 Hz, 1H); 13C NMR δ 117.01, 117.90, 120.29, 125.93, 128.02, 128.97, 142.92, 154.40, 160.01。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 19, p. 7516 - 7526

[2] Chinese Journal of Chemistry, 2015, vol. 33, # 7, p. 723 - 728

[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 20, p. 4556 - 4567

[4] Patent: US2017/253794, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0016; 0067; 0068

[5] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2018, vol. 351, p. 108 - 114