6-氨基-1-茚酮

中文名称:6-氨基-1-茚酮
英文名称:6-Aminoindanone
CAS号:69975-65-1
分子式:C9H9NO
分子量:147.17
EINECS号:
Mol文件:69975-65-1.mol
6-氨基-1-茚酮 结构式

6-氨基-1-茚酮 性质

熔点 167-171 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点 330.3±31.0 °C(Predicted)
密度 1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态 溶液在储存期间颜色可能会变暗
酸度系数(pKa) 3.85±0.20(Predicted)
颜色 浅棕色至黑色
InChI InChI=1S/C9H9NO/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)8(6)5-7/h1,3,5H,2,4,10H2
InChIKey UOJCPAAEKXNPQT-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(=O)C2=C(C=CC(N)=C2)CC1

6-氨基-1-茚酮 用途与合成方法

6-氨基-1-茚酮是一种合成化合物,属于茚满酮类。它是一种环氧乙烷,通过胺的脱水和还原胺化的多步过程合成。它在有机化学中用作合成各种其他化合物(如血清素)的中间体。这种化合物在进行还原胺化反应时表现出对钯催化剂的亲和力,可用于序列优化实验。
生产方法 
6-硝基-1-茚满酮

24623-24-3

6-氨基-1-茚酮

69975-65-1

以6-硝基-1-茚满酮为原料合成6-氨基-1-茚酮的一般步骤如下:将6-硝基茚满-1-酮(10g,56mmol)与10% Pd/C催化剂(2.0g)在甲醇(200mL)中的混合悬浮液置于氢化反应器中,在30 psi氢气压力下,室温搅拌反应3小时。反应完成后,通过过滤去除催化剂,浓缩滤液,得到6-氨基茚满-1-酮(7.2g,产率87%)。

参考文献:

[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 37, p. 13052 - 13057

[2] Patent: WO2006/71940, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 396

[3] Patent: WO2007/148808, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 399 - 408

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 20, p. 5665 - 5670

安全信息

危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号2811
危险等级IRRITANT
包装类别
海关编码29223900

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纯度:95%QNMR
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纯度:98%min
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