5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶

英文名称:5-Formyl-2-methoxy-4-picoline
CAS号:123506-66-1
分子式:C8H9NO2
分子量:151.16
EINECS号:
Mol文件:123506-66-1.mol
5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶 结构式

5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶 性质

熔点 91-92 °C(Solv: hexane (110-54-3))
沸点 274.2±35.0 °C(Predicted)
密度 1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 2.25±0.18(Predicted)
外观 白色至灰白色固体

5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

2-甲氧基-4-甲基-5-溴吡啶

164513-39-7

5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶

123506-66-1

以2-甲氧基-4-甲基-5-溴吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶的一般步骤:在氩气保护下,将5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶(2.6g,13mmol)溶于无水THF(40mL)中,冷却至-70℃。在搅拌下,于10分钟内缓慢加入1.6M正丁基锂的己烷溶液(8.1mL,14mmol)。保持反应温度在-70℃,继续搅拌30分钟。随后,分批加入无水DMF(1.2mL,15mmol),保持温度不变。加毕,继续在-70℃下搅拌30分钟,然后升至室温搅拌过夜。反应完成后,用1M盐酸(40mL)淬灭反应,随后用叔丁基甲基醚(TBME)萃取三次。合并有机相,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱纯化,使用叔丁基甲基醚-轻质石油醚(1:1)作为洗脱剂,得到1.8g(产率91%)的5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶,为浅黄色固体。LC-MS m/z 152(M + 1);1H NMR(CDCl3)δ10.1(s,1H),8.55(s,1H),6.61(s,1H),4.05(s,3H),2.60(s,3H)ppm。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 35

[2] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 17, p. 3060 - 3068

[3] Patent: WO2015/158427, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 84; 85

5-甲酰基-2-甲氧基-4-甲基吡啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW0212350666104 6-甲氧基-4-甲基烟醛 123506-66-1 5G 1082
2026-09-15 XW0212350666103 6-甲氧基-4-甲基烟醛 123506-66-1 1G 361

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