柿叶黄酮柿叶提取物
中文名称:柿叶黄酮柿叶提取物
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柿叶黄酮柿叶提取物
英文名称:DiospyroskakiL.f.Extract
英文同义词:
DiospyroskakiL.f.Extract
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植物提取物
柿叶黄酮柿叶提取物 用途与合成方法
柿叶提取物为柿树科乔木植物柿 Diospyros kaki L .f. 的干燥叶提取物,黄酮类化合物是柿叶的主要有效成分之一,柿叶中黄酮类化合物具有抗氧化、止血、抗菌、抗癌、免疫调节等多种药理作用。 【基源】柿科植物柿Diospyros kaki Thunb.的干燥叶。
【生境分布】多为栽培,分布于我国南北大部分地区。
【植物形态】落叶乔木。树冠开张, 呈圆形或半圆形。树皮暗灰色, 方块状开裂。单叶互生, 长圆形或卵状椭圆形,长6~18厘米,全缘,质厚, 深绿色, 有光泽, 下面有毛或光滑。花杂性, 同株或异株, 雄花成短聚伞花序, 雌花及两性花单生, 花萼及花冠均4裂, 花冠黄白色, 坛状, 萼片大, 宿存; 雄蕊通常16枚; 子房上位, 通常8室, 每室1~2胚珠。浆果, 大小、形状及色泽随不同品种而异, 熟时果肉柔软多汁,宿萼木质肥厚。种子大而扁平。花期5~6月,果9~11月成熟。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-09-06)
图1为柿叶 1.黄酮类化合物
柿叶的主要有效成分是黄酮类化合物。目前已分离提取的柿叶黄酮类化合物有黄芪苷、异槲皮素、山萘酚3-O-β-D-葡萄糖苷、山萘酚、槲皮素、山萘酚3-O-α-L-鼠李糖苷、山萘酚3-β-D-木糖苷、山萘酚3-O-α-L-阿拉伯糖苷、槲皮素3-O-[ 2”-O-(3 、4 、5-三羟基苯甲基酰)]-葡萄糖苷、卢丁、金丝桃苷(槲皮素-3-半乳糖苷) 、杨梅树皮苷等。柿叶中的黄酮类化合物主要以苷类形式存在, 提取时多采用水、甲醇、体积分数70%乙醇作溶剂, 用乙酸乙酯作萃取剂。
2.三萜类化合物
从柿叶中分离鉴定的三萜类化合物有乌苏醇、乌苏酸、齐墩果酸、白桦脂酸、19α-羟基乌苏酸、19α, 24-二羟基乌苏酸、熊果苷等。
3.有机酸和无机阴离子
柿叶中的有机酸包括琥珀酸、苯甲酸、水杨酸、糠酸、丁香酸、对羟基苯甲酸、原儿茶酚酸、吲哚醋酸和苹果酸。
4.香豆素类
柿叶中的香豆素主要有莨菪亭、6-羟基-7-甲氧基香豆素等。
5.植物甾醇类
柿叶中的植物甾醇主要有菜油甾醇、豆甾醇、β-谷甾醇。
6.挥发成分
用程序升温毛细管气相色谱-质谱联用(GC-MS)方法分离鉴定出柿叶80 个挥发成分的组分;用谱图检索方法确认出的75 个化合物, 占总挥发成分的98.13 %, 其中55 个为含氧化合物, 占总挥发成分的95.22 %, 以(E)-2-己烯醛(42.22 %)、(Z)-2-己烯醛(8.14 %)和3 , 7 , 11 , 15-四甲基-2-十六烯-1-醇(17.82 %)为主, 这些醛和醇无毒, 可作为食品的香料, 一些组分还具有药效。
7.脂肪酸
用GC-MS 法从柿叶中分离出21种脂肪酸, 其中鉴定出19 种, 占总含量的98.72 %。在鉴定出的脂肪酸中, 饱和脂肪酸11 种, 占柿叶脂肪酸总含量的70.78 %, 其中以棕榈酸(30.00 %)、蜡酸(19.01 %) 、硬脂酸(10.42 %)、肉豆蔻酸(6.68 %)、花生酸(1.72 %)为主;不饱和脂肪酸8 种, 占柿叶脂肪酸总含量的27.93 %, 其中以十八碳-烯酸(22.22 %)、亚油酸(1.84 %)、十六碳三烯酸(1.44 %)、亚麻酸(1.25 %)为主。柿叶中的不饱和脂肪酸(尤其是亚麻酸和亚油酸)具有较高的药用价值,对心血管疾病有防治作用。
8.其他成分
柿叶中含有鞣质如司布(shibuol)和(+)-无色飞燕草素-3-葡萄糖苷、酚类物质、树脂、多糖、叶绿素、胡萝卜素、隐黄素、纤维素、半纤维素、木质素, 富含VC、粗蛋白、粗纤维、粗脂肪、钙、磷、多种氨基酸和微量元素。 1.活血止血作用
柿叶黄酮具有活血止血的作用,用水煎服烘干的柿叶可在一定程度上治疗血小板减少性紫癜、胃出血和肺结核咯血。
2.抗氧化作用
柿叶乙醇提取物对猪油有较好的抗氧化作用, 其抗氧化性随着在猪油中添加量的增大而增强, 当使用浓度为600mg/kg时, 其抗氧化性比100mg/kg 橙皮甙和100mg/kg 茶多酚强。柿叶石油醚提取物对食用菜油的抗氧化效果好, 当提取物质量分数达0.14 %时, 其抗氧化活性超过质量分数0.02 %BHT(2 , 6-二叔丁基对甲基苯酚, 油脂常用抗氧化剂)。柿叶无水甲醇提取物对亚油酸也有一定的抗氧化作用。动物药理实验表明, 用柿叶提取液和柿叶茶喂养高血脂大鼠后, 都可以降低其血清脂质过氧化物(LPO)含量和提高红细胞超氧化物歧化酶(SOD)活性, 说明柿叶提取液和柿叶茶有一定的清除氧自由基的抗氧化作用。
3.对肝脏保护作用
病毒感染、超氧阴离子氧化作用等多种诱因都可以造成肝脏损伤。有研究显示,柿叶黄酮能抑制小鼠的肝肿大,保护肝脏功能,减轻肝细胞损伤及炎性细胞的浸润,具有很好的肝保护作用。
4.对色素沉着性疾病的治疗作用
酪氨酸酶能够催化单酚羟化成二酚,并把二酚氧化成醌,醌在非酶促条件下可形成反应终产物- 黑色素,这一过程与人体色素沉着性疾病密切相关。而柿叶黄酮能抑制酪氨酸酶从而抑制黑色素的生成,进而对色素沉着性疾病起到一定的治疗作用。
5.抗菌作用
用柿叶黄酮制成的注射液可以治疗一些细菌感染性疾病,效果良好。柿叶黄酮对灰霉、黑斑、黄萎病原菌有良好的抑制效果。
6.对心血管及神经组织保护作用
柿叶黄酮对大鼠离体心脏缺血再灌注损伤能起到保护作用。研究表明,柿叶黄酮可通过抑制心脏,减慢心率、减少心输出量和扩张外周血管起到降血压、保护血管作用。柿叶黄酮能抑制淋巴细胞与神经细胞的粘附,从而起到对神经细胞炎症损伤的保护作用。可见柿叶黄酮可通过多途径多靶点起到对心血管及神经组织的保护作用。
7.增强免疫作用
柿叶提取物能明显抑制抗体的形成, 并能有效地防止淋巴细胞对羊红细胞(SRBC)的溶血作用;大剂量对移植物抗宿主反应(GVH)及ConA 诱导兔心脏血淋巴细胞转化有抑制作用, 小剂量则无明显影响。这表明柿叶提取物具有抑制体液免疫及保护羊红细胞膜下不致溶血的作用,大剂量时有抑制细胞兔疫的作用。
8.抗过敏作用
柿叶提取物含有抗过敏的物质, 能够阻止由人体嗜碱细胞引起的组胺释放;柿叶提取物和柿叶黄酮能抑制NC/Ng a 小鼠过敏性皮炎的发展和降低血浆免疫球蛋白E (immunoglobulin E , IgE)水平, 炎性细胞的渗透物、特别是脱粒的嗜碱性细胞、外胚层的浓化剂和表皮角化病都明显减少。柿叶提取物能够改善过敏性皮肤炎NC/Nga 小鼠模型的皮肤症状和表皮水分的损失;柿叶提取物口服(250 mg/kg)或者类黄酮饲喂(1.5 mg/kg)皮肤炎NC/Nga 小鼠4星期后, 能明显减轻症状的严重性, 柿叶提取物对皮肤炎的作用具有剂量依赖性, 连续摄入能明显减少皮肤炎的攻击和发展。
9.降糖作用
以柿叶提取物给糖尿病小鼠灌胃30d 后, 测定小鼠血糖,血糖明显下降, 与对照组比较有显著性差异。柿叶提取物可明显降低四氧嘧啶糖尿病小鼠血糖。
10.降血压作用
柿叶总黄酮可使大鼠血清NO水平显著升高,血浆ET和AndⅡ水平降低,提示柿叶总黄酮的降血压作用可能与促进血管内源性舒张血管物质的释放及抑制内源性收缩血管物质的释放,调节体内两者的平衡状态有关。 取样品粉末适量,分别用95%乙醇、氯仿浸泡过夜,过滤,取滤液于岛津UV-160A 型紫外分光光度计上,在200~800nm波长范围内测定其紫外可见光谱。结果柿叶 λmaxEtOH为218、370、412、664nm,λmaxCHCl3为248、 415、458、668nm。
图2为柿叶的紫外可见光谱图
1.95%乙醇提取液 2.氯仿提取液 苦,寒。归肺经。 降气止咳。主治咳嗽,肺气胀。
【生境分布】多为栽培,分布于我国南北大部分地区。
【植物形态】落叶乔木。树冠开张, 呈圆形或半圆形。树皮暗灰色, 方块状开裂。单叶互生, 长圆形或卵状椭圆形,长6~18厘米,全缘,质厚, 深绿色, 有光泽, 下面有毛或光滑。花杂性, 同株或异株, 雄花成短聚伞花序, 雌花及两性花单生, 花萼及花冠均4裂, 花冠黄白色, 坛状, 萼片大, 宿存; 雄蕊通常16枚; 子房上位, 通常8室, 每室1~2胚珠。浆果, 大小、形状及色泽随不同品种而异, 熟时果肉柔软多汁,宿萼木质肥厚。种子大而扁平。花期5~6月,果9~11月成熟。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-09-06)
图1为柿叶 1.黄酮类化合物
柿叶的主要有效成分是黄酮类化合物。目前已分离提取的柿叶黄酮类化合物有黄芪苷、异槲皮素、山萘酚3-O-β-D-葡萄糖苷、山萘酚、槲皮素、山萘酚3-O-α-L-鼠李糖苷、山萘酚3-β-D-木糖苷、山萘酚3-O-α-L-阿拉伯糖苷、槲皮素3-O-[ 2”-O-(3 、4 、5-三羟基苯甲基酰)]-葡萄糖苷、卢丁、金丝桃苷(槲皮素-3-半乳糖苷) 、杨梅树皮苷等。柿叶中的黄酮类化合物主要以苷类形式存在, 提取时多采用水、甲醇、体积分数70%乙醇作溶剂, 用乙酸乙酯作萃取剂。
2.三萜类化合物
从柿叶中分离鉴定的三萜类化合物有乌苏醇、乌苏酸、齐墩果酸、白桦脂酸、19α-羟基乌苏酸、19α, 24-二羟基乌苏酸、熊果苷等。
3.有机酸和无机阴离子
柿叶中的有机酸包括琥珀酸、苯甲酸、水杨酸、糠酸、丁香酸、对羟基苯甲酸、原儿茶酚酸、吲哚醋酸和苹果酸。
4.香豆素类
柿叶中的香豆素主要有莨菪亭、6-羟基-7-甲氧基香豆素等。
5.植物甾醇类
柿叶中的植物甾醇主要有菜油甾醇、豆甾醇、β-谷甾醇。
6.挥发成分
用程序升温毛细管气相色谱-质谱联用(GC-MS)方法分离鉴定出柿叶80 个挥发成分的组分;用谱图检索方法确认出的75 个化合物, 占总挥发成分的98.13 %, 其中55 个为含氧化合物, 占总挥发成分的95.22 %, 以(E)-2-己烯醛(42.22 %)、(Z)-2-己烯醛(8.14 %)和3 , 7 , 11 , 15-四甲基-2-十六烯-1-醇(17.82 %)为主, 这些醛和醇无毒, 可作为食品的香料, 一些组分还具有药效。
7.脂肪酸
用GC-MS 法从柿叶中分离出21种脂肪酸, 其中鉴定出19 种, 占总含量的98.72 %。在鉴定出的脂肪酸中, 饱和脂肪酸11 种, 占柿叶脂肪酸总含量的70.78 %, 其中以棕榈酸(30.00 %)、蜡酸(19.01 %) 、硬脂酸(10.42 %)、肉豆蔻酸(6.68 %)、花生酸(1.72 %)为主;不饱和脂肪酸8 种, 占柿叶脂肪酸总含量的27.93 %, 其中以十八碳-烯酸(22.22 %)、亚油酸(1.84 %)、十六碳三烯酸(1.44 %)、亚麻酸(1.25 %)为主。柿叶中的不饱和脂肪酸(尤其是亚麻酸和亚油酸)具有较高的药用价值,对心血管疾病有防治作用。
8.其他成分
柿叶中含有鞣质如司布(shibuol)和(+)-无色飞燕草素-3-葡萄糖苷、酚类物质、树脂、多糖、叶绿素、胡萝卜素、隐黄素、纤维素、半纤维素、木质素, 富含VC、粗蛋白、粗纤维、粗脂肪、钙、磷、多种氨基酸和微量元素。 1.活血止血作用
柿叶黄酮具有活血止血的作用,用水煎服烘干的柿叶可在一定程度上治疗血小板减少性紫癜、胃出血和肺结核咯血。
2.抗氧化作用
柿叶乙醇提取物对猪油有较好的抗氧化作用, 其抗氧化性随着在猪油中添加量的增大而增强, 当使用浓度为600mg/kg时, 其抗氧化性比100mg/kg 橙皮甙和100mg/kg 茶多酚强。柿叶石油醚提取物对食用菜油的抗氧化效果好, 当提取物质量分数达0.14 %时, 其抗氧化活性超过质量分数0.02 %BHT(2 , 6-二叔丁基对甲基苯酚, 油脂常用抗氧化剂)。柿叶无水甲醇提取物对亚油酸也有一定的抗氧化作用。动物药理实验表明, 用柿叶提取液和柿叶茶喂养高血脂大鼠后, 都可以降低其血清脂质过氧化物(LPO)含量和提高红细胞超氧化物歧化酶(SOD)活性, 说明柿叶提取液和柿叶茶有一定的清除氧自由基的抗氧化作用。
3.对肝脏保护作用
病毒感染、超氧阴离子氧化作用等多种诱因都可以造成肝脏损伤。有研究显示,柿叶黄酮能抑制小鼠的肝肿大,保护肝脏功能,减轻肝细胞损伤及炎性细胞的浸润,具有很好的肝保护作用。
4.对色素沉着性疾病的治疗作用
酪氨酸酶能够催化单酚羟化成二酚,并把二酚氧化成醌,醌在非酶促条件下可形成反应终产物- 黑色素,这一过程与人体色素沉着性疾病密切相关。而柿叶黄酮能抑制酪氨酸酶从而抑制黑色素的生成,进而对色素沉着性疾病起到一定的治疗作用。
5.抗菌作用
用柿叶黄酮制成的注射液可以治疗一些细菌感染性疾病,效果良好。柿叶黄酮对灰霉、黑斑、黄萎病原菌有良好的抑制效果。
6.对心血管及神经组织保护作用
柿叶黄酮对大鼠离体心脏缺血再灌注损伤能起到保护作用。研究表明,柿叶黄酮可通过抑制心脏,减慢心率、减少心输出量和扩张外周血管起到降血压、保护血管作用。柿叶黄酮能抑制淋巴细胞与神经细胞的粘附,从而起到对神经细胞炎症损伤的保护作用。可见柿叶黄酮可通过多途径多靶点起到对心血管及神经组织的保护作用。
7.增强免疫作用
柿叶提取物能明显抑制抗体的形成, 并能有效地防止淋巴细胞对羊红细胞(SRBC)的溶血作用;大剂量对移植物抗宿主反应(GVH)及ConA 诱导兔心脏血淋巴细胞转化有抑制作用, 小剂量则无明显影响。这表明柿叶提取物具有抑制体液免疫及保护羊红细胞膜下不致溶血的作用,大剂量时有抑制细胞兔疫的作用。
8.抗过敏作用
柿叶提取物含有抗过敏的物质, 能够阻止由人体嗜碱细胞引起的组胺释放;柿叶提取物和柿叶黄酮能抑制NC/Ng a 小鼠过敏性皮炎的发展和降低血浆免疫球蛋白E (immunoglobulin E , IgE)水平, 炎性细胞的渗透物、特别是脱粒的嗜碱性细胞、外胚层的浓化剂和表皮角化病都明显减少。柿叶提取物能够改善过敏性皮肤炎NC/Nga 小鼠模型的皮肤症状和表皮水分的损失;柿叶提取物口服(250 mg/kg)或者类黄酮饲喂(1.5 mg/kg)皮肤炎NC/Nga 小鼠4星期后, 能明显减轻症状的严重性, 柿叶提取物对皮肤炎的作用具有剂量依赖性, 连续摄入能明显减少皮肤炎的攻击和发展。
9.降糖作用
以柿叶提取物给糖尿病小鼠灌胃30d 后, 测定小鼠血糖,血糖明显下降, 与对照组比较有显著性差异。柿叶提取物可明显降低四氧嘧啶糖尿病小鼠血糖。
10.降血压作用
柿叶总黄酮可使大鼠血清NO水平显著升高,血浆ET和AndⅡ水平降低,提示柿叶总黄酮的降血压作用可能与促进血管内源性舒张血管物质的释放及抑制内源性收缩血管物质的释放,调节体内两者的平衡状态有关。 取样品粉末适量,分别用95%乙醇、氯仿浸泡过夜,过滤,取滤液于岛津UV-160A 型紫外分光光度计上,在200~800nm波长范围内测定其紫外可见光谱。结果柿叶 λmaxEtOH为218、370、412、664nm,λmaxCHCl3为248、 415、458、668nm。
图2为柿叶的紫外可见光谱图
1.95%乙醇提取液 2.氯仿提取液 苦,寒。归肺经。 降气止咳。主治咳嗽,肺气胀。