(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐

1383814-52-5

154307-84-3

以化合物（CAS:1383814-52-5）为原料合成(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐的一般步骤如下： 步骤1：制备(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-羧酸盐酸盐 将(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-羧酸叔丁酯（126.22 g, 0.63 mol）在室温下逐渐加入到5M盐酸（630 mL）中，随后加热至65℃并搅拌2小时。反应完成后，将反应溶液冷却至室温，并通过减压浓缩去除溶剂。将残余物溶解于水（500 mL）中，加入活性炭（6.5 g），在室温下搅拌30分钟。通过硅藻土过滤去除活性炭，并用（100 mL）水洗涤硅藻土两次，合并滤液后减压浓缩。将得到的残余物（150 g）冰浴冷却，接种并搅拌。在30分钟内缓慢滴加丙酮（650 mL），继续搅拌30分钟。在氩气保护下过滤析出的晶体，并用丙酮洗涤。将晶体在真空下干燥过夜，最终得到108.79 g (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐，为无色粉末状晶体（产率96%）。 1H NMR（400 MHz, D2O）δ 1.66-2.23（m, 4H）, 3.25（d, J = 3.4 Hz, 1H）, 3.38（d, J = 3.4 Hz, 1H）, 4.00（dd, J = 11.7, 3.7 Hz, 1H）, 4.22（brs, 1H）; MS m/z: 146（M-HCl + H）+。

参考文献：

[1] Patent: EP2857401, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0646